2-(benzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 49809-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；2-Benzylsulfanyl-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 49809-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: WOYOJHRPMFYIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25.4 %的产率得到2-(benzylsulfonyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现带有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的高效共价 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂，用于对抗 COVID-19

  摘要：

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的冠状病毒病 (COVID -19) 大流行已成为重大公共卫生危机，对人类福祉构成重大威胁。尽管有疫苗，但由于 SARS-CoV-2 突变体的出现，COVID-19 仍在继续传播。这凸显了迫切需要发现更有效的药物来对抗 COVID-19。作为COVID-19治疗的重要靶点，3C样蛋白酶（3CL pro）在SARS-CoV-2的复制中发挥着至关重要的作用。在我们之前的研究中，我们证明了含有 2-磺酰基-1,3,4-恶二唑支架的化合物A1对 SARS-CoV-2 3CL pro具有有效的抑制活性。在此，我们对A1的结构优化进行了详细研究，并对构效关系进行了研究。在所测试的各种化合物中，亚砜D6 对 SARS-CoV-2 3CL pro表现出有效的不可逆抑制活性 (IC 50 = 0.030 μM) ，并对宿主半胱氨酸蛋白酶（如组织蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115721
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(benzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.015

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives as anti-tumor agents
  作者：Kai Liu、Xiang Lu、Hong-Jia Zhang、Juan Sun、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.015

  日期：2012.1

  A series of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities are also evaluated for EGFR inhibitory activity. Fourteen compounds among the twenty compounds are reported for the first time. Their chemical structures are characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Anti-proliferative and EGFR inhibition assay results have demonstrated

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031870A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的化合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phenyloxadiazole Sulfoxide Derivatives as Potent Pseudomonas aeruginosa Biofilm Inhibitors
  作者：Xinyi Ye、Shen Mao、Yasheng Li、Zhikun Yang、Aoqi Du、Hong Wang

  DOI：10.3390/molecules28093879

  日期：——

  Quorum sensing (QS) is an intercellular communication system that plays a key role in the regulation of bacterial virulence and biofilm formation. Studies have revealed that the QS system controls 4–6% of the total number of P. aeruginosa genes, and quorum sensing inhibitors (QSIs) could be a promising target for developing new prevention and treatment strategies against P. aeruginosa infection. In this

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌
• Compounds for the treatment of tuberculosis
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US10301294B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  所公开的是可用于治疗结核病的化合物。
• ANWAR, M.;ABDEL-MEGEED, M. F.;ISLAM, I.;SOROUR, N., EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 1-3, 117-126
  作者：ANWAR, M.、ABDEL-MEGEED, M. F.、ISLAM, I.、SOROUR, N.

  DOI：——

  日期：——