N-(4-氯苯基)甲亚胺 | 32328-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)甲亚胺
• 英文名称: 4-chloro-N-methylen-aniline
• 英文别名: 4-Chlor-N-methylen-anilin；4-Chloro-n-methylideneaniline；N-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 32328-78-2
• 化学式: C₇H₆ClN
• 分子量: 139.584
• InChiKey: MOSCZLRRDGXZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  218.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-氯-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于 Mn(III) 的 N-Aryl-3-oxobutanamides 的氧化环化。取代羟吲哚的简便合成和转化

  摘要：

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)57
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazinane 生成 N-(4-氯苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• Room temperature N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation catalyzed by Cu–Mo/TiO₂
  作者：Lina Zhang、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cy00316d

  日期：——

  photocatalysts for organic reactions. Here, we show the preparation and catalytic performance of a novel TiO2 (P25) supported Cu and Mo photocatalyst (Cu–Mo/TiO2) for N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation at room temperature. A variety of aromatic and aliphatic amines were selectively converted into the corresponding secondary amines or tertiary amines in moderate to excellent yields

  非常需要开发用于有机反应的有效的多相光催化剂。在这里，我们展示了一种新型的TiO 2（P25）负载的Cu和Mo光催化剂（Cu–Mo / TiO 2）的制备和催化性能，该光催化剂在室温下UV辐射下用醇对胺进行N烷基化。在不添加任何助催化剂（例如碱和有机配体）的情况下，将各种芳香族和脂肪族胺以中等至极好的收率选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。值得注意的是，该催化体系在含卤素取代基的苯胺与醇的烷基化中是可行的，所需产物的产率高达95％。
• Expedient stereospecific Co-catalyzed tandem C–N and C–O bond formation of <i>N</i>-methylanilines with styrene oxides
  作者：Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc06223d

  日期：——

  Cobalt(II)-catalyzed stereospecific coupling of N-methylanilines with styrene oxides is developed via tandem C–N and C–O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Optically active epoxide can be reacted with high optical purity.

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。
• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。
• A novel atom-economic synthesis of functionalized imidazolidines through copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reactions
  作者：Yufeng Li、Zhengguang Wu、Jie Shi、Hongzhong Bu、Jiachao Gu、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.063

  日期：2014.5

  An interesting approach to functionalized imidazolidines is described. These compounds are obtained in a copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reaction involving two formaldehyde-derived imine units and a terminal alkyne. Alternatively, imidazolidines can be obtained from propargylamines and formaldehyde-derived imines. This strategy provides a straightforward and atom-economic

  描述了一种有趣的功能化咪唑烷的方法。这些化合物是在铜（I）催化的多米诺三组分偶联和环化反应中获得的，该反应涉及两个甲醛衍生的亚胺单元和一个末端炔烃。或者，可以从炔丙基胺和甲醛衍生的亚胺获得咪唑烷。该策略提供了一种直接的，原子经济的途径来构建高产率的咪唑烷，并得益于易于获得的起始原料和便捷的一锅操作。