N-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酰胺 | 29289-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 4-cyano-2-nitroacetanilide
• 英文别名: 4'-Cyano-2'-nitroacetanilid；N-(4-cyano-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 29289-18-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: HCEWKFAGNGVVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲作为潜在不可逆的糖原合酶激酶3抑制剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  糖原合酶激酶3（GSK-3）因其多因素参与阿尔茨海默氏病的发病机理而闻名。在这项研究中，通过将亲电子战斗部结合到环支架上，合成了拟议的Cys199靶向GSK-3β共价抑制剂，合成了1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲的苯并噻唑和苯并咪唑组。与参考抑制剂AR-A014418（1，IC50 = 0.072）相比，腈取代的苯并咪唑基尿素2b（IC50 = 0.086±0.023 µM）和卤代甲基酮取代的苯并咪唑基尿素9b（IC50 = 0.13±0.060 µM）具有较高的GSK-3β抑制活性。 ±0.043）。结果表明，对2b和9b作为GSK-3β的潜在共价抑制剂的进一步研究，因为靶向相互作用可能提供改善的激酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.049
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 在 硫酸 、 氨 作用下， 生成 N-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Blanksma; Witte, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1941, vol. 60, p. 811,813, 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure, DNA minor groove binding, and base pair specificity of alkyl- and aryl-linked bis(amidinobenzimidazoles) and bis(amidinoindoles)
  作者：Terri A. Fairley、Richard R. Tidwell、Isaac Donkor、Noreen A. Naiman、Kwasi A. Ohemeng、Richard J. Lombardy、James A. Bentley、Michael Cory

  DOI：10.1021/jm00064a008

  日期：1993.6

  A series of bis(amidinobenzimidazoles) and bis(amidinoindoles) with varied linking chains connecting the aromatic groups and various modifications to the basic amidino groups have been prepared. The calf thymus (CT) DNA and nucleic acid homopolymer [poly(dA).poly(dT),poly(dA-dT).poly-(dA-dT), and poly(dG-dC).poly(dG-dC)] binding properties of these compounds have been studied by thermal denaturation

  已经制备了一系列具有变化的连接链的双（ami基苯并咪唑）和双（ami基吲哚），所述连接链连接芳族基团并且对碱性a基进行了各种修饰。小牛胸腺（CT）DNA和核酸均聚物[poly（dA）.poly（dT），poly（dA-dT）.poly-（dA-dT）和poly（dG-dC）.poly（dG-dC） ）]已经通过热变性（ΔTm）和粘度研究了这些化合物的结合性能。该化合物对poly（dA）.poly（dT）和poly（dA-dT）.poly（dA-dT）的亲和力大于对poly（dG-dC）.poly（dG-dC）的亲和力。粘度滴定表明该化合物不通过嵌入结合。分子模型研究和生物物理数据表明，分子与CT DNA和均聚物的小沟结合。分子形状的分析与这种核酸结合模式一致。与苯并咪唑环相连的亚甲基数量为偶数的化合物比亚甲基数量为奇数的化合物对DNA的亲和力更高。确定分子中四个定义的基团的曲率半径的分子模
• Carbonyl-substituted 1-sulfonylbenzimidazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04118742A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  Certain carbonyl-substituted-1-sulfonylbenzimidazole compounds are useful as antiviral agents.

  某些羰基取代的1-磺酰基苯并咪唑化合物可用作抗病毒药物。
• Antiviral thiazolinyl benzimidazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04150028A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Certain thiazolinyl or thiazinyl ketobenzimidazole compounds and derivatives thereof are useful as antiviral agents.

  某些噻唑基或噻嗪基酮苯并咪唑化合物及其衍生物可用作抗病毒药物。
• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BISBENZIMIDAZOLES AND ITS DERIVATIONS<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHÈSE DE BISBENZIMIDAZOLES ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV DELHI

  公开号：WO2004063170A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A process for the synthesis of bisbenzimidazoles and its derivations comprising; (i) reacting 5 chloroaniline with zinc dust and acetic anhydride to produce 5 chloroacetanilide; (ii) reacting 5 chloroacetanilide with HN03 to produce 2-nitro-5-chloroacetanilide; (ix) adding sodium methoxide to 2-nitro-5-ch1oroaniline; (x) heating 2-nitro-5-chloroaniline, methyl piperazine, anhydrous K2CO3 and Dimethyl formamide at 100-120°C produce a mixture which is cooled by pouring ice and is filtered to obtain 5-(4'-methylpiperazin-1'-yl)-2-nitroaniline; (xi) treating 5-(4'-methylpiperazin-l'yl)-2-nitroaniline with Pd/C to produce 2-amino-4-(4'-methylpiperazin-1'-yl) aniline; (xii) refluxing a mixture of 2-amino-4-(4'-methylpiperazin-1'yl) aniline and ethyl-4-amino-3-nitrobenzenecarboximidate hydrochloride in presence of ethanol/glacial acetic acid to produce 4-[5'-(4'-methylpiperazin-1'-yl) 15 benzimidazol-2'-yl)-2-nitroaniline; (xiii) treating a solution of 4-[5'-(4'-methylpiperazin-1'-yi) benzimidazol-2'-yl)-2-nitroaniline with palladium on carbon to yield 2-amino-4-[5'-(4'-Methylpiperazin-1'-yl)benzimidazol-2'-yl]aniline; (xiv) heating 2-amino-4-[5'-(4'-Methylpiperazin-1'-yl)benzimidazol-2'-yl]aniline and 3-4-dimethoxy benzaldehyde using nitrobenzene as a solvent at 110-150°C to produce (DMA) i.e 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[2'-(3,4-dimethoxyphenyl)-5'-benzimidazolyl] benzimidazole; (ix) heating 2-amino-4-[5'-(4'-Methylpiperazin-1'-yl) benzimidazol-2'-YI] aniline and 5-Formyl-[3-methoxy-4-hydroxy benzimidazole] using nitrobenzene at 110°C to 150°C in presence of argon to produce (TBZ) i.e 5-(4-methylpiperazine-1-yl)-2-[2' (2'-(4-hydroxy-3methoxyphenyl)5'benzimidazolyl) -5'- benzimidazolyl] benzimidazole.

  一种合成双苯并咪唑及其衍生物的方法，包括：(i)将5-氯苯胺与锌粉和乙酸酐反应，生成5-氯乙酰苯胺；(ii)将5-氯乙酰苯胺与硝酸反应，生成2-硝基-5-氯乙酰苯胺；(ix)将甲醇钠加入2-硝基-5-氯苯胺；(x)将2-硝基-5-氯苯胺、甲基哌嗪、无水K2CO3和二甲基甲酰胺加热至100-120°C，冷却后加入冰并过滤，得到5-(4'-甲基哌嗪基)-2-硝基苯胺；(xi)用Pd/C处理5-(4'-甲基哌嗪基)-2-硝基苯胺，得到2-氨基-4-(4'-甲基哌嗪基)苯胺；(xii)在乙醇/冰乙酸存在下，回流2-氨基-4-(4'-甲基哌嗪基)苯胺和乙酰基-4-氨基-3-硝基苯甲酰胺混合物，生成4-[5'-(4'-甲基哌嗪基)-2-硝基苯胺；(xiii)用碳载钯处理4-[5'-(4'-甲基哌嗪基)-2-硝基苯胺的溶液，得到2-氨基-4-[5'-(4'-甲基哌嗪基)苯并咪唑-2-基]苯胺；(xiv)将2-氨基-4-[5'-(4'-甲基哌嗪基)苯并咪唑-2-基]苯胺和3-4-二甲氧基苯甲醛在110-150°C下用硝基苯作溶剂加热，生成(DMA)即5-(4-甲基哌嗪基)-2-[2'-(3,4-二甲氧基苯基)-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑；(ix)将2-氨基-4-[5'-(4'-甲基哌嗪基)苯并咪唑-2-基]苯胺和5-甲酰基-[3-甲氧基-4-羟基苯并咪唑]在110°C至150°C下用硝基苯在氩气存在下加热，生成(TBZ)即5-(4-甲基哌嗪基)-2-[2'-(2'-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5'-苯并咪唑基)-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑。

表征谱图