o-(2-pyrrolideneamino)benzene sulphonic acid | 111988-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(2-pyrrolideneamino)benzene sulphonic acid
• 英文别名: o-(2-pyrrolideneamino)benzenesulfonic acid；2-(pyrrolidin-2-ylideneamino)benzene-1-sulfonic acid；2-[(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)amino]benzene-1-sulfonic acid；2-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-ylamino)benzenesulfonic acid
• CAS: 111988-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: AGYZYVGJMSWKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-pyrrolideneamino)benzene sulphonic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.08h， 以77.83%的产率得到8,9-dihydro-7H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  生物等排 5-磺胺芥子树碱衍生物的合成

  摘要：

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b23
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-吡咯烷 、 2-氨基苯磺酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以30.14%的产率得到o-(2-pyrrolideneamino)benzene sulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  生物等排 5-磺胺芥子树碱衍生物的合成

  摘要：

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b23

文献信息

• Ranga, S. P.; Daga, Kailash; Gaur, Santwana, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 6, p. 526 - 528
  作者：Ranga, S. P.、Daga, Kailash、Gaur, Santwana、Menta, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bioisosteric 5-sulfa-rutaecarpine derivatives
  作者：Máté Bubenyák、Mária Takács、Balázs Blazics、Ákos Rácz、Béla Noszál、László Püski、József Kökösi、István Hermecz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b23

  日期：——

  synthesized by bioisosteric replacements of the quinazolone moiety of the pentacyclic system with benzothiadiazine 1,1-dioxide. Syntheses were performed efficiently by formation of phenylhydrazones via active methylene group transformations of pyrrolo- and pyrido[1,2-b]1,2,4-benzothiadiazine 5,5-dioxides, and subsequent Fischer-indolization. Preliminary testing of compound 3 showed cytotoxic activity against

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。