N-(4-溴-2-叔丁基苯基)乙酰胺 | 73621-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴-2-叔丁基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromo-2-(tert-butyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[4-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-；N-(4-bromo-2-tert-butylphenyl)acetamide
• CAS: 73621-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• mdl: MFCD01463993
• 分子量: 270.169
• InChiKey: WVWHIVSMSZPEAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴-2-叔丁基苯基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到4-溴-2-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  带有原位生成的exo导向基团的游离伯胺的催化C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.201604268
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到N-(4-溴-2-叔丁基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Pharmaceutical/cosmetic compositions comprising novel ligands that activate RAR receptors
  申请人：Biadatti Thibaud

  公开号：US20070004726A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Novel ligand compounds that activate RAR receptors have the following structural formula (I): and are suited for formulation into pharmaceutical compositions useful in human or veterinary medicine, or, alternatively, into cosmetic compositions.

  能激活RAR受体的新型配体化合物具有以下结构式（I）：并适用于制备用于人类或兽医药物的制剂，或者是化妆品制剂。
• Copper-Catalyzed Amination of C(sp³)–H bonds: From Anilides to Indolines
  作者：Jinguo Long、Liyuan Le、Takanori Iwasaki、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02404

  日期：2020.1.17

  Copper-catalyzed oxidative intramolecular cyclization of o-alkylated anilines via cleavage of C(sp3)-H and N-H bonds for the production of indolines is described. This approach provides a straightforward strategy for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds through the functionalization of unactivated C(sp3)-H bonds with high site selectivity. The present catalytic system shows high preference

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。
• Intramolecular, Site-Selective, Iodine-Mediated, Amination of Unactivated (<i>sp</i>³)C–H Bonds for the Synthesis of Indoline Derivatives
  作者：Jinguo Long、Xin Cao、Longzhi Zhu、Renhua Qiu、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00846

  日期：2017.6.2

  The Iodine-mediated oxidative intramolecular amination of anilines via cleavage of unactivated (sp3)C–H and N–H bonds for the production of indolines is described. This transition-metal-free approach provides a straightforward strategy for producing (sp3)C–N bonds for use in the preferential functionalization of unactivated (sp3)C–H bonds over (sp2)C–H bonds. The reaction could be performed on a gram

  描述了碘介导的苯胺的氧化分子内胺化反应，该反应通过裂解未活化的（sp 3）C–H和N–H键来产生二氢吲哚。这种无过渡金属的方法为生产（sp 3）C–N键提供了一种简单的策略，用于未活化（sp 3）C–H键相对于（sp 2）C–H键的优先官能化。该反应可以以克为单位进行，以合成官能化的二氢吲哚。
• Novel ligands that modulate RAR receptors and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Biadatti Thibaud

  公开号：US20080015246A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Novel ligand compounds having the general formula (I): and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof are useful in human and veterinary medicine or, alternatively, in cosmetics.

  具有一般式(I)的新型配体化合物和包含它们的制药/化妆品组合物在人类和兽医学或化妆品方面都有用途。