17α-Oxa-D-homo-5α-androstanol-(3β) | 6947-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 17α-Oxa-D-homo-5α-androstanol-(3β)
• 英文别名: D-Homo-17a-oxa-5alpha-androstan-3beta-ol；(4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydro-2H-naphtho[2,1-f]chromen-8-ol
• CAS: 6947-41-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: VNPJDUYJTSUJJA-JUKXBMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Oxa-D-homo-5α-androstanol-(3β) 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10a,12a-dimethylspiro[3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydronaphtho[2,1-f]chromene-2,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  羟基环丙醇的催化羰基化螺内酯化

  摘要：

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06573