(S)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl) pent-4-enoate | 960012-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl) pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 960012-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClF₃O₃
• 分子量: 322.712
• InChiKey: GTVHJZINPRMUJJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯乙烯 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 (2,6-bis((S)-4-tert-butyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-phenyl)RhCl₂(H₂O) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(S)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl) pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉基）苯基NCN钳形铑（III）催化剂，用于醛的对映选择性烯丙基化和三氟丙酮酸盐的羰基-烯反应

  摘要：

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。

  DOI：

  10.1021/jo4014194

文献信息

• Asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate catalyzed by Pd(II)-SunPhos complex
  作者：Lili Jiang、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.044

  日期：2017.12

  An efficient asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate catalyzed by chiral Pd(II)/(S)-SunPhos complex was developed. A series of optically active homoallylic alcohols containing a CF3 group were obtained with high yields and excellent ee under mild conditions. Particularly, the reaction of isobutylene and trifluoropyruvate gave the desired product (90% yield, 98% ee) with catalyst loading

  开发了一种有效的手性Pd（II）/（S）-SunPhos配合物催化的三氟丙酮酸不对称羰基-烯反应。在温和条件下以高收率和优异的ee获得了一系列包含CF 3基团的光学活性均烯丙基醇。特别地，异丁烯和三氟丙酮酸酯的反应得到所需产物（90％收率，98％ee），催化剂在二氯乙烷/甲苯中的负载量低至0.01mol％。
• Asymmetric carbonyl-ene and Friedel–Crafts reactions catalysed by Lewis acid platinum group metal complexes of the enantiopure atropisomeric biaryl-like diphosphine (S)-Me2-CATPHOS: a comparison with BINAP
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Hamid Mehdi-Zodeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.022

  日期：2012.2

  Lewis acid platinum and palladium complexes of (S)-Me-2-CATPHOS catalyse the carbonyl-ene reaction between allylbenzene derivatives and ethyl trifluoropyruvate to give the expected alpha-hydroxy esters with ee's up to 97%, while the corresponding reaction involving 2-allylfuran and thiophene was exclusively selective for Friedel-Crafts-type reactivity and gave the corresponding 2-hydroxy-trifluoromethyl ethyl esters in good yield and moderate to good enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。