N-(4-溴苄基)-1-丙胺 | 150869-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苄基)-1-丙胺
• 中文别名: (4-溴苄基)丙基-1-胺
• 英文名称: N-(4-bromophenylmethyl)-N-propylamine
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)propan-1-amine；N-(4-bromobenzyl)propylamine；(4-Bromobenzyl)propylamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]propan-1-amine
• CAS: 150869-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• mdl: MFCD04592181
• 分子量: 228.132
• InChiKey: LLWHQBWJJQFTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)-1-丙胺 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以21%的产率得到对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用 Selectfluor™ (F-TEDA-BF4) 氧化苄胺制备醛

  摘要：

  醛是通过使用 Selectfluor™ 对苄胺进行温和氧化而获得的。结果与使用高价碘的 Polonovski 样过程相比具有优势。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561642
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-propyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.16 g的产率得到N-(4-溴苄基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+

文献信息

• Process for the preparation of tetrazoles
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05284954A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 5-aryl tetrazoles of the formula: ##STR1## or a salt thereof comprising reacting an aryl nitrile with a trisubstituted silyl azide and a disubstituted tin oxide.

  本发明涉及一种制备5-芳基四唑的工艺，该四唑的公式为：##STR1## 或其盐，包括将芳基腈与三取代硅基叠氮化物和二取代氧化锡反应。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Preparative Fluorous Mixture Synthesis of Diazonium-Functionalized Oligo(phenylene vinylene)s
  作者：Huahua Jian、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo048051s

  日期：2005.4.1

  were made to bear aryl diazonium functionalities that allow them to be used as surface grafting moieties in hybrid silicon/molecule assemblies. A library of OPV and hybrid oligomer tetramers was synthesized using fluorous mixture synthesis (FMS). The fluorous tags, which are secondary amines bearing different numbers of fluorine atoms, were synthesized and used as phase tags in mixture synthesis. The

  制备了用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）和杂化低聚物的一系列结构单元，并使用交替的Heck偶联和Horner-Wadswoth-Emmons（HWE）反应来偶联结构单元。进行模型研究以优化反应策略。使产物具有芳基重氮官能团，其允许它们用作杂化硅/分子组件中的表面接枝部分。使用氟化合物混合物合成（FMS）合成了OPV和杂合低聚物四聚体的文库。合成了氟标签，它们是带有不同数量氟原子的仲胺，并在混合物合成中用作相标签。标签和底物通过三氮烯键锚定在一起。通过分析型HPLC在荧光柱上监测混合物的合成，通过制备型HPLC分离最终的OPV和杂合的低聚物四聚体。在FMS结束时，在混合后，通过裂解三氮烯键并生成一系列芳基重氮化合物来对标签化的产品进行脱色。氟标签可以被回收和再利用。讨论了1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的NMR谱。
• An Efficient Synthesis of an Angiotensin II Antagonist (A-81988)
  作者：Francis A. J. Kerdesky、Anthony Haight、B. A. Narayanan、Carl W. Nordeen、David Scarpetti、Louis S. Seif、Steven Wittenberger、Howard E. Morton

  DOI：10.1080/00397919308009863

  日期：1993.7

  Abstract A new and efficient synthesis of A-81988, an angiotensin II antagonist, is described. The preparation utilizes a novel method for tetrazole formation from nitriles requiring trimethylsilyl...

  摘要 描述了一种新的、有效的血管紧张素 II 拮抗剂 A-81988 的合成方法。该制备利用一种新方法从需要三甲基甲硅烷基的腈类中形成四唑...
• 1,3-oxazolyl substituted biphenyl
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05210206A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy-substituted loweralkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl and cycloalkylalkyl; R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy-substituted loweralkyl, halogen and loweralkoxy; R.sub.3 is selected from hydrogen, loweralkyl, and halogen; R* and R** are independently selected from loweralkyl and P.sub.1 is hydrogen or an nitrogen-protecting group; or an acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种制备下列化合物的方法：##STR1## 其中R.sub.1选自氢、低烷基、低烷氧基取代的低烷基、低烯基、低炔基、环烷基和环烷基烷基；R.sub.2选自氢、低烷基、低烷氧基取代的低烷基、卤素和低烷氧基；R.sub.3选自氢、低烷基和卤素；R*和R**独立地选自低烷基，P.sub.1是氢或氮保护基；或其酸加成盐。