1-Amino-2-imino-4-methyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 108766-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-2-imino-4-methyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Amino-2-imino-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 108766-97-8
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: MSEJTOQOPTZWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-imino-4-methyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Methyl-1,3,3a-triaza-2-phospha-indene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vier- und f�nfgliedrige Phosphorheterocyclen. LXXXIV. [1,5]-Anellierte 1,2,4,3-Triazaphosphole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19933350512
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-4-aminobut-3-en-2-ylidene]propanedinitrile 生成 1-Amino-2-imino-4-methyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Q-Tube-Assisted Protocol for Synthesizing Diaza-dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]azulene and Diaza-benzo[<i>a</i>]fluorene Derivatives via O₂ Acid-Promoted Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02186

  日期：2020.12.4

  appropriate and efficient Q-tube-assisted palladium-catalyzed strategy for the synthesis of novel, unparalleled diaza-dibenzo[a,e]azulene and diaza-benzo[a]fluorene derivatives has been sophisticated, which includes oxygen and AcOH-induced oxidative C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative coupling reactions of 1-amino-2-imino-4-arylpyridine-3-carbonitriles with benzocyclic ketones such as benzosuberone, tetralone

  合成新型无与伦比的二氮杂-二苯并[ a，e ] az和重氮-苯并[ a ]芴衍生物的合适且有效的Q-管辅助钯催化策略已经很复杂，包括氧和AcOH诱导的氧化。 C（sp 3）–C（sp 2）1-氨基-2-亚氨基-4-亚氨基吡啶-3-芳基吡啶-3-甲腈与苯并环酮如苯并亚砜，四氢萘酮，硫代色酮和色酮的交叉脱氢偶联反应。这款Q管气体吹扫套件辅助协议具有易于压紧和密封，基材范围广，易于后处理和纯化阶段以及使用O 2的特点，因此具有安全性除了具有良好的可扩展性和高原子经济性外，它还可以作为一种良性氧化剂。建议的机制途径包括正式的脱水步骤，然后进行钯AcOH诱导的C H（sp 3）–C H（sp 2）氧化交叉偶联。在这项研究中，X射线晶体学分析已用于鉴定目标产品。
• Synthesis of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and pyrazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines by reaction of heterocyclic amidrazones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Peter Köckritz、Beate Riemer、Anke Michler、Ahmed Hassoun、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570310510

  日期：1994.9

  1-amino-2(1H)-pyridin-2-imines or 1-amino-2(1H)-pyrimidin-2-imines 1 giving new pyrazolo[1,5-a]pyridines or pyrazolo[1,5-c]pyrimidines 5 respectively by addition, oxidation and condensation. Isolation of an intermediate 3 shows that surprisingly the addition of the CH acidic 1,3-dicarbonyl compound to position 6 of the pyrimidine 1 is the initial step.

  1,3-二羰基化合物2与1-氨基-2（1 H）-吡啶-2-亚胺或1-氨基-2（1 H）-嘧啶-2-亚胺1反应生成新的吡唑并[1,5- a吡啶或吡唑并[1,5- c ]嘧啶5分别通过加成，氧化和缩合反应获得。中间体3的分离显示出令人惊奇的是，将CH酸性的1，3-二羰基化合物添加到嘧啶1的位置6是起始步骤。
• Paetzel, Michael; Liebscher, Juergen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 1, p. 149 - 151
  作者：Paetzel, Michael、Liebscher, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Vier- und f�nfgliedrige Phosphorheterocyclen. LXXXIV. [1,5]-Anellierte 1,2,4,3-Triazaphosphole
  作者：A. Schmidpeter、Franz Steinm�ller、E. Ya. Zabotina

  DOI：10.1002/prac.19933350512

  日期：——
• KOCKRITZ, PETER;FOLGER, ANKE;LIEBSCHER, JURGEN;HUBLER, DORIS
  作者：KOCKRITZ, PETER、FOLGER, ANKE、LIEBSCHER, JURGEN、HUBLER, DORIS

  DOI：——

  日期：——