6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-(3aS,7aR)-tetrahydro-6-methyl-2(3H)-benzofuranone；(3aR,7aS)-6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ROXSEEKHVHAOCP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝基环化法制备吗啡基衍生物：机理认识和（±）-庚二酮的全合成

  摘要：

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201706018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1RS)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Pleurospiroketals A and B
  作者：Sagar S. Thorat、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01634

  日期：2021.10.1

  A full account of our efforts toward the stereoselective total synthesis of sesquiterpenoid-derived natural products (±)-pleurospiroketals A and B is described. Commercially available 3-methyl-2-cyclohexenone and 2,2-dimethyloxirane were used as key building blocks, and the substrate-controlled stereoselection was exploited to access the entire stereochemistry of these natural products. Initially,

  描述了我们对倍半萜类衍生天然产物 (±)-pleurospiroketals A 和 B 的立体选择性全合成所做的努力。市售的 3-甲基-2-环己烯酮和 2,2-二甲基环氧乙烷被用作关键构建块，并利用底物控制的立体选择来获取这些天然产物的整个立体化学。最初，发现涉及 [6,5]-双环内酯中间体的计划合成路线是不可逾越的，后来的策略包括 OsO 4 -NMO 介导的 3-甲基-2-环己烯酮二羟基化，然后是 Luche 还原，EschenMOser甲基化和 Brønsted 酸诱导的 spiroketalization 步骤，最终被确定为可靠的策略。
• Convergent total synthesis of the racemic HIF-1 inhibitor laurenditerpenol
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon J. Im

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.116

  日期：2008.8

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1a is reported. The key step is the Julia olefination–reduction process between the two components, the sulfone 4 (prepared from the dimethylfuran-maleic anhydride Diels–Alder adduct) and the aldehyde 3 (prepared from 3-methylcyclohexenone).

  据报道，HIF-1抑制剂月桂二萜醇1a的聚合全合成。关键步骤是两个组分之间的茱莉亚烯化反应还原过程：砜4（由二甲基呋喃-马来酸酐Diels-Alder加合物制备）和醛3（由3-甲基环己烯酮制备）。
• Processes For Production Of Wine Lactone And Its Intermediates And Application Of The Lactone
  申请人：Omoto Mineko

  公开号：US20090118157A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides a method for producing wine lactone, a method for producing intermediates that are usable in production of wine lactone, and techniques for the application of wine lactone. The method for producing the wine lactone (Compound (6)) of the present invention comprises the following steps (A) to (E): wherein R 1 is a C 1-4 lower alkyl group.

  本发明提供了一种生产葡萄酒内酯的方法，一种生产可用于生产葡萄酒内酯的中间体的方法，以及葡萄酒内酯的应用技术。本发明的生产葡萄酒内酯（化合物（6））的方法包括以下步骤（A）至（E）：其中R1是C1-4低碳基。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF WINE LACTONE AND ITS INTERMEDIATES AND APPLICATION OF THE LACTONE
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP1787975A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention provides a method for producing wine lactone, a method for producing intermediates that are usable in production of wine lactone, and techniques for the application of wine lactone. The method for producing the wine lactone (Compound (6)) of the present invention comprises the following steps (A) to (E): wherein R1 is a C1-4 lower alkyl group.

  本发明提供了一种生产葡萄酒内酯的方法、一种生产可用于生产葡萄酒内酯的中间体的方法以及葡萄酒内酯的应用技术。本发明的葡萄酒内酯（化合物（6））的生产方法包括以下步骤（A）至（E）： 其中 R1 为 C1-4 低级烷基。
• Total Synthesis of Racemic Laurenditerpenol, an HIF-1 Inhibitor
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon Jamie Im

  DOI：10.1021/jo902029x

  日期：2009.11.20

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1 and its diastereomer 1' is reported. The key step involves the Julia-Kocienski olefination-reduction process between the sulfone 55 and the aldehyde 54. The unusual trimethylated oxanorbornane sulfone 55 was successfully synthesized from the known exo Diels-Alder adduct 24 of 2,5-dimethylfuran 7 and maleic anhydride 23 in 8 steps. The aldehyde 54 was prepared by ring-opening and elaboration of lactone 41. In addition, four analogues of I were also successfully synthesized for biological testing.