Trifluoro-methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridin-2-yl ester | 1026334-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridin-2-yl ester
• 英文别名: 3-Azatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1026334-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: LVSGOZUGCONSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridin-2-yl ester 生成 2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i

文献信息

• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 1. Mapping the Central 5-HT₃ Receptor Binding Site by Arylpiperazine Derivatives
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Thierry Langer

  DOI：10.1021/jm970645i

  日期：1998.2.1

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of condensed quinoline and pyridine derivatives bearing a N-methylpiperazine moiety attached to the 2-position of the quinoline or pyridine nucleus are described. 5-HT receptor binding studies revealed subnanomolar affinity for the 5-HT3 receptor subtype in some of the compounds under study. The most active compound (5b) displayed a Ki value about

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。