1-<4-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>pyridylmethyl>-isochinolin | 162150-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-<4-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>pyridylmethyl>-isochinolin
• 英文别名: 1-[[3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-4-yl]methyl]isoquinoline
• CAS: 162150-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: VYNUIZKOXSXTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>pyridylmethyl>-isochinolin 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Methylisochino<2,1-b><2,7>naphthyridiniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 4. Mitt. Eine neue Synthese des (�)-Alamaridins und des (�)-epi-Alamaridins

  摘要：

  A novel synthesis of 8-methylisoquino[2,1-b] [2,7]naphthyridinium salts 7 is reported using the intramolecular cyclization of the 1-substituted isoquinolines 5 as the key step, which in turn are obtained by alkylation of the Reissert compounds 1. The salts 7 can be reduced by NaBH4 yielding the 8 alpha- and 8 beta-methylstereomers (+/-)-alamaridine and (+/-)-epi-alamaridine 9c and 11c, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00811089
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-4-methylpyridindioxolan 在 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-<4-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>pyridylmethyl>-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 4. Mitt. Eine neue Synthese des (�)-Alamaridins und des (�)-epi-Alamaridins

  摘要：

  A novel synthesis of 8-methylisoquino[2,1-b] [2,7]naphthyridinium salts 7 is reported using the intramolecular cyclization of the 1-substituted isoquinolines 5 as the key step, which in turn are obtained by alkylation of the Reissert compounds 1. The salts 7 can be reduced by NaBH4 yielding the 8 alpha- and 8 beta-methylstereomers (+/-)-alamaridine and (+/-)-epi-alamaridine 9c and 11c, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00811089

文献信息

• Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 4. Mitt. Eine neue Synthese des (�)-Alamaridins und des (�)-epi-Alamaridins
  作者：E. Reimann、H. Renz

  DOI：10.1007/bf00811089

  日期：1994.12

  A novel synthesis of 8-methylisoquino[2,1-b] [2,7]naphthyridinium salts 7 is reported using the intramolecular cyclization of the 1-substituted isoquinolines 5 as the key step, which in turn are obtained by alkylation of the Reissert compounds 1. The salts 7 can be reduced by NaBH4 yielding the 8 alpha- and 8 beta-methylstereomers (+/-)-alamaridine and (+/-)-epi-alamaridine 9c and 11c, respectively.