N-(4-溴苯基)-3-氯丙酰胺 | 19205-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-3-氯丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-bromophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-chloropropanamide
• CAS: 19205-70-0
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• mdl: MFCD00835192
• 分子量: 262.534
• InChiKey: VZDHQIUBGSISCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105°C
• 保留指数：
  1964

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-氯丙酰胺 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83.4%的产率得到3,3’-selene-bis(N-(4-bromophenyl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in silico Study and Antileishmanial Evaluation of New Selenides Derived from 7-Chloro-quinoline and N-Phenylacetamides

  摘要：

  这项研究描述了针对两个硒化物系列（28种化合物）进行的虚拟筛选，这些化合物源自N-苯乙酰胺氯化物和7-氯喹啉，以确定它们对巴西利什曼原虫和多邻杆原虫的杀伤活性潜力。预测了七种化合物可能具有杀伤性；因此，它们从硒元素合成，作为生产NaHSe的前体，并与4,7-二氯喹啉和N-苯乙酰胺氯化物进行了后续反应。这些化合物通过红外（IR）、1H和13C核磁共振（NMR）进行了表征，并送去进行了对巴西利什曼原虫的体外细胞毒性测试，发现它们活性强且选择性好，其中两种化合物的半数抑制浓度（IC50）分别为5.67和10.81 µg mL-1。它们在对接研究中还表现出良好的相互作用能，表明可能通过抑制寄生虫中的N-肌酰基转移酶和O-乙酰丝氨酰硫醇酶来发挥作用。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200223
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 4-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-溴苯基)-3-氯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过抑制 STAT3 揭示 1,2,4-三唑-N-芳基酰胺杂化物的抗癌效力：合成和计算机机械研究。

  摘要：

  摘要 在过去十年中，有效的 STAT3 抑制剂的发现获得了显着的推动。与这一趋势一致，考虑到 1,2,4-三唑已证实的生物学重要性，我们在此报告了新型 C3-连接的 1,2,4-三唑的设计、合成、药代动力学特征和体外抗癌活性- N-芳基酰胺杂化物及其在计算机上通过抑制 STAT3 提出的作用机制。1,2,4-三唑支架被选为特权环系统，嵌入在临床使用或仍在临床试验的各种抗癌药物的核心结构中。设计的 1,2,4-三唑衍生物是通过将三唑-硫酮部分通过酰胺亲水接头与不同的亲脂性片段连接起来合成的。进行了计算机模拟研究，以预测新杂交体对不同种类的人类癌细胞系以及非肿瘤细胞的细胞毒性。发现耐多药人乳腺癌细胞 (MDA-MB-231) 对合成化合物的细胞毒性作用最敏感，因此被选择用于评估体外抗癌活性。12显示出最高的效力（IC 50  = 3.61 µM），其次是21，显示出 3.93 µM 的IC 5

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10131-0

文献信息

• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。
• Unravelling the anticancer potency of 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids through inhibition of STAT3: synthesis and in silico mechanistic studies
  作者：Abdallah Turky、Ashraf H. Bayoumi、Farag F. Sherbiny、Khaled El-Adl、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1007/s11030-020-10131-0

  日期：2021.2

  4-triazoles, herein, we are reporting the design, synthesis, pharmacokinetic profiles, and in vitro anticancer activity of novel C3-linked 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids and their in silico proposed mechanism of action via inhibition of STAT3. The 1,2,4-triazole scaffold was selected as a privilege ring system that is embedded in core structures of a variety of anticancer drugs which are either in clinical

  摘要 在过去十年中，有效的 STAT3 抑制剂的发现获得了显着的推动。与这一趋势一致，考虑到 1,2,4-三唑已证实的生物学重要性，我们在此报告了新型 C3-连接的 1,2,4-三唑的设计、合成、药代动力学特征和体外抗癌活性- N-芳基酰胺杂化物及其在计算机上通过抑制 STAT3 提出的作用机制。1,2,4-三唑支架被选为特权环系统，嵌入在临床使用或仍在临床试验的各种抗癌药物的核心结构中。设计的 1,2,4-三唑衍生物是通过将三唑-硫酮部分通过酰胺亲水接头与不同的亲脂性片段连接起来合成的。进行了计算机模拟研究，以预测新杂交体对不同种类的人类癌细胞系以及非肿瘤细胞的细胞毒性。发现耐多药人乳腺癌细胞 (MDA-MB-231) 对合成化合物的细胞毒性作用最敏感，因此被选择用于评估体外抗癌活性。12显示出最高的效力（IC 50  = 3.61 µM），其次是21，显示出 3.93 µM 的IC 5
• Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566
  作者：Pohloudek-Fabini、Schroepl

  DOI：——

  日期：——
• Vijayaraghavan; Shirodkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 9, p. 1149 - 1153
  作者：Vijayaraghavan、Shirodkar

  DOI：——

  日期：——
• Harris, Stephen J.; Kinahan, Audrey M.; Meegan, Mary J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 9, p. 1832 - 1845
  作者：Harris, Stephen J.、Kinahan, Audrey M.、Meegan, Mary J.、Prendergast, Rhona C.

  DOI：——

  日期：——