1-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-4-phenylthiosemicarbazide | 40970-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: p-Chloracetophenon-4-phenylthiosemicarbazon；4-CAP-PTSC；1-(4-chloro-phenyl)-ethanone 4-phenyl-thiosemicarbazone；1-(4-Chlor-phenyl)-aethanon-(4-phenyl-thiosemicarbazon)；1-(4-Chlorophenyl) ethylidene-4-phenyl-thiosemicarbazide；1-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 40970-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃S
• 分子量: 303.815
• InChiKey: APWYTJSHGGPJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  421.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-4-phenylthiosemicarbazide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [5-(4-chloro-phenyl)-6H-[1,3,4]thiadiazin-2-yl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Saraswathi,T.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1151 - 1154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硫半脲在非洲锥虫上的构效关系研究：布氏锥虫

  摘要：

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0208-6

文献信息

• Ruthenium(II) mediated C–H activation of substituted acetophenone thiosemicarbazones: Synthesis, structural characterization, luminescence and electrochemical properties
  作者：Rupesh Narayana Prabhu、Devaraj Pandiarajan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.010

  日期：2009.12

  solution all the complexes exhibit metal-to-ligand charge transfer transitions (MLCT) in the visible region and are emissive at room temperature with quantum yield of 0.001–0.005. The crystal structure of one of the complexes [Ru(4CAP-PTSC)(CO)(AsPh3)2] (4) has been solved by single crystal X-ray crystallography and it indicates the presence of a distorted octahedral geometry in these complexes. All the complexes

  在甲醇中用4'-取代的苯乙酮硫代半脲酮衍生物对[RuHCl（CO）（AsPh 3）3 ]进行甲醇回流处理，得到了一系列具有空气稳定性的，含有通式[Ru（L）（CO）的硫代氨基脲的新型钌（II）环化金属配合物。 ）（AsPh 3）2 ]。4'-取代的苯乙酮硫半脲配体表现为双阴离子的齿状C，N和S供体（L），并通过芳族碳，亚胺氮和硫醇硫与钌配位。通过元素分析和光谱方法（FT-IR，UV-Vis，11 H NMR，ESI-MS）和X射线晶体学。在氯仿溶液中，所有络合物在可见光区域均表现出金属至配体的电荷转移跃迁（MLCT），并且在室温下具有0.001–0.005的量子产率发射。一种配合物[Ru（4CAP-PTSC）（CO）（AsPh 3）2 ]（4）的晶体结构已通过单晶X射线晶体学解析，它表明这些配合物中存在扭曲的八面体几何形状。所有的配合物都表现出准可逆的一次电子还原（Ru II / Ru I）的范围在-0
• Synthesis and Antibacterial Activity of New Substituted Ethylidenehydrazinylidene-1,3-thiazol-4-ones
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Nasr K. Mohamed、Kamal M. El-Shaieb、Mohamed Abdel-Aziz、Ahmed T. Abdel-Aziz

  DOI：10.3184/174751914x14138794305033

  日期：2014.11

  A series of substituted ethylidenehydrazinylidene-1,3-thiazol-4-ones and dimethyl 2-[4-1(-[5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-3-phenyl-1,3-(thiazolidin-2-ylidene]hydrazonylidene}ethyl)phenyl]aminofumarate were synthesised by condensation of substituted ethylidene- N-phenylhydrazinecarbothioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. The synthesised compounds were characterised by spectroscopic methods and confirmed by single crystal X-ray crystallography. Some of the prepared compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against different strains of microorganisms, compound 3b exhibited significant antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa compared to ciprofloxacin with MIC value of 1.12 μg mL⁻¹.

  通过取代的亚乙基-N-苯肼硫代酰胺与乙酰二甲酸二甲酯缩合，合成了一系列取代的亚乙基肼-1,3-噻唑-4-酮和 2-[4-1(-[5-(2-甲氧基-2-氧代亚乙基)-4-氧代-3-苯基-1,3-(噻唑烷-2-亚基)肼亚基}乙基)苯基]氨基富马酸二甲酯。合成的化合物通过光谱方法进行了表征，并通过单晶 X 射线晶体学进行了确认。与环丙沙星相比，化合物 3b 对铜绿假单胞菌具有显著的抗菌活性，其 MIC 值为 1.12 μg mL-1。
• Synthesis of physiologically active compounds of the thiosemicarbazone series and derivatives
  作者：A. F. Pavlenko、S. D. Moshchitskii

  DOI：10.1007/bf01172547

  日期：1967.7
• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Saraswathi,T.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1151 - 1154
  作者：Saraswathi,T.V. et al.

  DOI：——

  日期：——