N-(4-溴苯基)氨基甲酸乙酯 | 7451-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 乙基N-(4-溴苯基)氨基甲酯
• 英文名称: ethyl N-(4-bromophenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl (4-bromophenyl)carbamate
• CAS: 7451-53-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00017808
• 分子量: 244.088
• InChiKey: ZETBYFYOBYYVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  257.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1672;1673;1673;1680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)氨基甲酸乙酯 在 水 、 氢气 作用下， 生成 4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Berner, Joachim, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 6, p. 221 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α,4-三溴苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到N-(4-溴苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Abbau von Aryl-methyl-ketonen zu Aroyl-aziden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30274

文献信息

• C,N-chelated organotin(IV) compounds as catalysts for transesterification and derivatization of dialkyl carbonates
  作者：Tomáš Weidlich、Libor Dušek、Barbora Vystrčilová、Aleš Eisner、Petr Švec、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/aoc.2858

  日期：2012.6

  The potential catalytic activity of selected C,N‐chelated organotin(IV) compounds (e.g. halides and trifluoroacetates) for derivatization of both dimethyl carbonate (DMC) and diethyl carbonate (DEC) was investigated. Some tri‐, di‐ and monoorganotin(IV) species (LCN(n‐Bu)2SnCl (1), LCN(n‐Bu)2SnCl.HCl (1a), LCN(n‐Bu)2SnI (2), LCNPh2SnCl (3), LCNPh2SnI (4), LCN(n‐Bu)SnCl2 (5), LCNSnBr3 (6) and [LCNS

  研究了所选的C，N螯合的有机锡（IV）化合物（例如卤化物和三氟乙酸盐）对碳酸二甲酯（DMC）和碳酸二乙酯（DEC）的潜在催化活性。一些三，二和单有机锡（IV）物种（L CN（n- Bu）2 SnCl（1），L CN（n- Bu）2 SnCl.HCl（1a），L CN（n- Bu）2 SnI （2），L CN Ph 2 SnCl（3），L CN Ph 2 SnI（4），L CN（n- Bu）SnCl 2（5），LCN SNBR 3（6）和[L CN的Sn（OC（O）CF 3）] 2（μ-O）（μ-OC（O）CF 3）2（7））的轴承将L CN部分（L CN  =评估了2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基-）作为DMC和DEC与各种取代苯胺反应的催化剂。研究了4和7对对位取代苯酚DMC衍生化的催化活性，以与标准碱K 2 CO 3进行比较。/ Silcarbon K835催化剂（催化剂8）。通过多
• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• Electrochemical Hofmann rearrangement mediated by NaBr: practical access to bioactive carbamates
  作者：Lijun Li、Mengyu Xue、Xin Yan、Wenmin Liu、Kun Xu、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01059e

  日期：——

  An electrochemical Hofmann rearrangement is reported. With the mediation of NaBr, highly corrosive and toxic halogens are avoided. Moreover, this efficient and green approach is well compatible with a broad range of amides, including several commercial medicine derivatives, and provides direct access to synthetically useful carbamates. The synthetic utility of this method is also demonstrated by the

  据报道电化学霍夫曼重排。在NaBr的介导下，避免了高度腐蚀性和剧毒的卤素。而且，这种有效且绿色的方法与各种酰胺（包括几种商业药物衍生物）很好地兼容，并提供了直接用于合成有用的氨基甲酸酯的途径。15 N标记氨基甲酸酯的制备和金刚烷胺的克级合成也证明了该方法的合成效用。
• Copper-Catalyzed Coupling of Arylboronic Acids with Potassium Cyanate: A New Approach to the Synthesis of Aryl Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mohammad Hadi Baghersad

  DOI：10.1002/adsc.201100153

  日期：2011.10

  The copper-catalyzed coupling of aromatic boronic acids with potassium cyanate in the presence of an alcohol has been employed for the synthesis of arylcarbamates. This simple and highly efficient approach can be carried out in air at room temperature and, importantly, no base, ligand, or additive is required.

  在醇存在下，铜催化的芳香族硼酸与氰酸钾的偶联已被用于芳基氨基甲酸酯的合成。这种简单而高效的方法可以在室温下的空气中进行，重要的是，不需要碱，配体或添加剂。
• Condensed heteroaromatic ring systems. XVIII. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene and its utilization for construction of condensed heteroaromatics
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Akito Yasuhara、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96100-9

  日期：1991.3

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bromobenzenes or bromoheteroarenes such as pyridine, thiophene, indole with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene gives good yields of the corresponding (Z)-1-ethoxy-2-(aryl and heteroaryl)ethenes. This method is effective for introducing an ethoxyethenyl group into an aromatic and heteroaromatic ring and is proved to have versatile utility for the

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。