(S)-2-Amino-3-(2,6-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester | 550359-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-(2,6-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-amino-3-(2,6-difluorophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 550359-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 271.307
• InChiKey: FEGMFTMTGOCSGI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-2-Amino-3-(2,6-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-benzoylamino-3-(2,6-difluorophenyl)-2-methylpropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-alanines via the Catalytic Phase-Transfer Alkylation of 2-Naphthyl Aldimine tert-Butyl Ester by Using O(9)-Allyl-N(1)-2‘,3‘,4‘-trifluorobenzylhydrocinchonidinium Bromide

  摘要：

  Systematic investigations to develop an efficient enantioselective synthetic method for alpha-alkyl-alanine by catalytic phase-transfer alkylation were performed. The alkylation of 2-naphthyl aldimine tert-butyl ester, 1E, with RbOH and O(9)-allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide, 6, at -35degreesC showed the highest enantioselectivities, up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo034006t
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 rubidium hydroxide 、 O⁽⁹⁾-All-N-(2',3',4'-trifluorobenzyl)hydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-(2,6-difluoro-phenyl)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-alanines via the Catalytic Phase-Transfer Alkylation of 2-Naphthyl Aldimine tert-Butyl Ester by Using O(9)-Allyl-N(1)-2‘,3‘,4‘-trifluorobenzylhydrocinchonidinium Bromide

  摘要：

  Systematic investigations to develop an efficient enantioselective synthetic method for alpha-alkyl-alanine by catalytic phase-transfer alkylation were performed. The alkylation of 2-naphthyl aldimine tert-butyl ester, 1E, with RbOH and O(9)-allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide, 6, at -35degreesC showed the highest enantioselectivities, up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo034006t

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-alanines via the Catalytic Phase-Transfer Alkylation of 2-Naphthyl Aldimine <i>tert</i>-Butyl Ester by Using <i>O</i>(9)-Allyl-<i>N</i>(1)-2‘,3‘,4‘-trifluorobenzylhydrocinchonidinium Bromide
  作者：Sang-sup Jew、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Yeon-Ju Lee、Boon-saeng Park、Myoung Goo Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/jo034006t

  日期：2003.5.1

  Systematic investigations to develop an efficient enantioselective synthetic method for alpha-alkyl-alanine by catalytic phase-transfer alkylation were performed. The alkylation of 2-naphthyl aldimine tert-butyl ester, 1E, with RbOH and O(9)-allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide, 6, at -35degreesC showed the highest enantioselectivities, up to 96% ee.