(3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol
• 英文别名: (3R,6R,8aR,12aR)-6-hexyl-1,2,3,4,6,7,8,8a,9,10,11,12-dodecahydrobenzo[j]quinolizin-3-ol
• 化学式: C₁₉H₃₅NO
• 分子量: 293.493
• InChiKey: LKWYTXHRLUJGSF-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 二甲基硫 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -40.0~65.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 155.0h， 生成 (3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛环加成的（+/-）fasicularin的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。

  DOI：

  10.1021/ol016850g

文献信息

• First Total Synthesis of the Marine Alkaloids (±)-Fasicularin and (±)-Lepadiformine Based on Stereocontrolled Intramolecular Acylnitroso-Diels−Alder Reaction
  作者：Hideki Abe、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja9939284

  日期：2000.5.1

  The first total synthesis of tricyclic marine alkaloids (±)-fasicularin (2) and (±)-lepadiformine (5) was accomplished. The key common strategic element for the synthesis is the stereocontrolled intramolecular hetero-Diels−Alder reaction of an N-acylnitroso moiety to an exocyclic diene with or without bromine substitution to control the syn-facial or anti-facial selectivity, respectively, leading to

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，
• A Formal Construction of Fasicularin
  作者：Michaël D. B. Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol035566h

  日期：2003.11.1

  Our synthetic approach toward fasicularin is presented. Key steps in this construction are a siloxy-epoxide semipinacol rearrangement, a B-alkyl Suzuki reaction and an intramolecular S(N)2 reaction.