(3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol
• 英文别名: (3R,6R,8aR,12aR)-6-hexyl-1,2,3,4,6,7,8,8a,9,10,11,12-dodecahydrobenzo[j]quinolizin-3-ol
• 化学式: C₁₉H₃₅NO
• 分子量: 293.493
• InChiKey: LKWYTXHRLUJGSF-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 二甲基硫 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -40.0~65.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 155.0h， 生成 (3R*,6R*,8aR*,12aR*)-6-hexyldodecahydropyrido[2,1-j]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛环加成的（+/-）fasicularin的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。

  DOI：

  10.1021/ol016850g

文献信息

• First Total Synthesis of the Marine Alkaloids (±)-Fasicularin and (±)-Lepadiformine Based on Stereocontrolled Intramolecular Acylnitroso-Diels−Alder Reaction
  作者：Hideki Abe、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja9939284

  日期：2000.5.1

  The first total synthesis of tricyclic marine alkaloids (±)-fasicularin (2) and (±)-lepadiformine (5) was accomplished. The key common strategic element for the synthesis is the stereocontrolled intramolecular hetero-Diels−Alder reaction of an N-acylnitroso moiety to an exocyclic diene with or without bromine substitution to control the syn-facial or anti-facial selectivity, respectively, leading to

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，
• A Formal Construction of Fasicularin
  作者：Michaël D. B. Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol035566h

  日期：2003.11.1

  Our synthetic approach toward fasicularin is presented. Key steps in this construction are a siloxy-epoxide semipinacol rearrangement, a B-alkyl Suzuki reaction and an intramolecular S(N)2 reaction.
• Total Synthesis of (±)-Fasicularin via a 2-Amidoacrolein Cycloaddition
  作者：Jun-Ho Maeng、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016850g

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of the cytotoxin fasicularin is described. The key steps include the following: (1) an intermolecular Diels-Alder cycloaddition of a 2-(triflamido)acrolein with the dioxolane ketal of trideca-1,3-dien-7-one to establish the trans-perhydroisoquinoline stereochemistry, (2) a stereoelectronically controlled hydride addition to a N(1)-C(2) iminium ion to introduce the equatorial hexyl

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。
• An Asymmetric Formal Synthesis of Fasicularin
  作者：Micha�l D. B. Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.200400749

  日期：2005.1.7

  An asymmetric formal synthesis of fasicularin (1) is described. This natural product, isolated from the extracts of the marine invertebrate Nephteis fasicularis, has shown modest cytotoxicity towards Vero cells. Fasicularin is among only two members of the cylindricine family of natural products, along with lepadiformine (2), to possess a trans A-B ring junction. Key steps of this approach to 1 involve

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团