(10H-phenothiazin-2-yloxy)acetic acid | 853208-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (10H-phenothiazin-2-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(10H-phenothiazin-2-yloxy)acetic acid
• CAS: 853208-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: YUPOTPBEXVOPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10H-phenothiazin-2-yloxy)acetic acid 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[(10H-phenothiazin-2-yloxy)acetyl]-L-norvalyl-N1-[(3S)-2-hydroxytetrahydrofuran-3-yl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation with enhanced cellular activity

  摘要：

  A series of dipeptides with dual inhibitory activities on calpain and lipid peroxidation were prepared to target the intracellular calpain. This optimization program focused on the variations of the linker and the N-terminal amino acid of the peptidic core. Two compounds 6d-05 and 6d-08 exhibited potent intracellular calpain inhibition. The polar surface area and the number of rotors appeared to be critical descriptors to account for the behavior of these hybrid molecules in the cellular calpain assay. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (10H-phenothiazin-2-yloxy)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(10H-phenothiazin-2-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of 2-hydroxytetrahydrofuran and their use as medicaments

  摘要：

  该发明涉及与通式（I）相对应的2-羟基四氢呋喃衍生物，其中A代表基团，其中R1、R2、R4、R5和R6代表（特别是），独立地为H、卤素原子、OH、烷基或烷氧基，R3代表H、烷基或—COR10，R10代表H、烷基或烷氧基，W代表键，—CH2—CH2—、—CH═CH—、—O—、—S—或—NR11—，其中R11代表H或烷基；X代表—CO—、—Y—CO—、—O—Y—CO—或—NR12—Y—CO—，Y代表烷基或卤代烷基，R12代表H、烷基或—COR13，R13代表H、烷基、卤代烷基或烷氧基，AA代表，每次出现时，一个天然或非天然氨基酸；n代表2或3；最后R代表H、烷基或—CO—R19，R19代表烷基。这些化合物具有抑制钙蛋白酶活性和/或捕获活性氧物质的活性，可用于制备用于治疗炎症和免疫性疾病、心血管和脑血管疾病、中枢或外周神经系统疾病、虚弱、骨质疏松症、肌肉萎缩症、增殖性疾病、白内障、器官移植后的排斥反应以及自身免疫和病毒性疾病的药物。

  公开号：

  US20050222045A1

文献信息

• Novel 2-hydroxytetrahydrofurane derivatives and use thereof as medicaments
  申请人：Auvin Serge

  公开号：US20060166893A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A hydroxytetrahydrofuran of formula wherein A is with the substituents as defined in the specification, having a calpain inhibiting activity and/or an activity which traps the reactive oxygen species useful for treating inflammatory and immunological diseases, cardio-vascular and cerebro-vascular diseases, disorders of the central or peripheral nervous system, osteoporosis, muscular dystrophy, proliferative diseases, cataract, rejection reactions following organ transplants and autoimmune and viral diseases.

  一种羟基四氢呋喃，其化学式为其中A为，在规范中定义的取代基，具有钙蛋白酶抑制活性和/或捕获反应性氧化物种的活性，可用于治疗炎症和免疫性疾病、心血管和脑血管疾病、中枢或外周神经系统疾病、骨质疏松症、肌肉萎缩症、增生性疾病、白内障、器官移植后的排斥反应以及自身免疫和病毒性疾病。
• NOUVEAUX DERIVES DU 2-HYDROXYTETRAHYDROFURANNE ET LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1701974A2

  公开（公告）日：2006-09-20
• US7384933B2
  申请人：——

  公开号：US7384933B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• US7465721B2
  申请人：——

  公开号：US7465721B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• [EN] NOVEL 2-HYDROXYTETRAHYDROFURANE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DU 2-HYDROXYTETRAHYDROFURANNE ET LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2005056551A2

  公开（公告）日：2005-06-23

  L'invention concerne des dérivés du 2-hydroxytétrahydrofuranne répondant à la formule générale (I) dans laquelle A représente le radical (II) dans lequel R1, R2, R4, R5 et R6 représentent (notamment), indépendamment, H, un atome halogène, OH, alkyle ou alkoxy, R3 représente H, alkyle ou -COR1(), R10 représentant H, alkyle ou alkoxy, et W représente une liaison, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -0-, -S- ou -NR11- dans lequel R11 représente H ou alkyle ; X représente -CO-, -Y-CO-, -O-Y-CO- ou -NR12-Y-CO-, Y représente un radical alkylène ou haloalkylène, R12 représente H, alkyle ou -COR13, R13 représente H, alkyle, haloalkyle ou alkoxy, AA représente, à chaque fois qu'il intervient, un aminoacide naturel ou non ; n représente 2 ou 3 ; et enfin R représente H, alkyle ou -CO-R19, R19 représentant alkyle. Ces composés présentent une activité inhibitrice des calpaïnes et / ou une activité piégeuse des formes réactives de l'oxygène et peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à traiter les maladies inflammatoires et immunologiques, les maladies cardio-vasculaires et cérébro-vasculaires, les troubles du système nerveux central ou périphérique, l'ostéoporose, les dystrophies musculaires, les maladies prolifératives, la cataracte, les réactions de rejet suite à des transplantations d'organes et les maladies auto-immunes et virales.