N-(4-甲基-2-吡啶)-3-氧代-丁酰胺 | 16867-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-甲基-2-吡啶)-3-氧代-丁酰胺
• 中文别名: N-(4-甲基-2-吡啶基)-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: N-(4-methyl-2-pyridinyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(4-methylpyridin-2-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 16867-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00087560
• 分子量: 192.217
• InChiKey: LYKNMRJOZGSSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123℃
• 沸点：
  407.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基-2-吡啶)-3-氧代-丁酰胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到2-[(E)-Hydroxyimino]-N-(4-methyl-pyridin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮与杂环胺和其他氨基化合物的转化

  摘要：

  杂环胺用2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮乙酰乙酰化，所得化合物在反应性亚甲基上反应，得到C-取代的产物。亚硝化，然后还原得到吡嗪衍生物。叠氮基或氯乙酰胺也被乙酰乙酰化，用杂环胺，制备了相应的烯胺，还原了15种叠氮基，得到了化合物22和/或取代的3-氧代丁酸23的酰胺。化合物的X射线结构测定23A显示，关于双键的取向是ž。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280715
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 乙酰乙酸乙酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-(4-甲基-2-吡啶)-3-氧代-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  New α-Amido-α-aminonitrones As Building Blocks for Constructing ­Heterocyclic Systems

  摘要：

  新、稳定的α-酰胺-α-氨基亚硝胺以良好的产率从3-氧代丁酸N-吡啶-2-基酰胺和亚硝基苯获得。然后，α-酰胺-α-氨基亚硝胺被用作新的、多功能的构建块，利用双电亲和体和双核亲和体试剂获得各种杂环化合物。使用二碘甲烷作为试剂，形成了1,2,5-噁二嗪衍生物，而与芳香性1,2、1,3和1,4-二胺的反应分别产生了喹喔啉、喹唑啉、苯并咪唑和二苯并[d,f][1,3]二氮杂萘衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067236

文献信息

• Antiproliferative effect, alteration of cancer cell cycle progression and potential MET kinase inhibition induced by 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one C5 amide derivatives
  作者：Fatemeh Moosavi、Ahmad Ebadi、Maryam Mohabbati、Tahereh Damghani、Motahareh Mortazavi、Ramin Miri、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1016/j.ejphar.2021.173850

  日期：2021.3

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-one C5 amide derivatives were synthesized and their cancer cell growth inhibitory activity was examined against MCF-7, HT-29 and MOLT-4 cells and also NIH/3T3 non-cancer cells by MTT assay. The antiproliferative effect of the most potent derivatives were tested against MET-dependent EBC-1 and MKN-45, lung and gastric cancer cell lines, respectively. MET kinase inhibition was measured by a

  癌症仍然是全球第二大死亡原因。发现新型治疗剂对于改善我们的医疗管理能力至关重要。MET受体酪氨酸激酶途径的失调在癌症进展中起重要作用，使该受体成为抗癌药物发现的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，27，3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）合成一种C5酰胺衍生物，并通过MTT分析检测其对MCF-7，HT-29和MOLT-4细胞以及NIH / 3T3非癌细胞的癌细胞生长抑制活性。测试了最有效衍生物的抗增殖作用，分别针对MET依赖的EBC-1和MKN-45，肺癌和胃癌细胞系。通过均相时间分辨荧光（HTRF）测定法测量MET激酶抑制。通过RNase / PI流式细胞术检测受试化合物对细胞周期的影响。许多化合物对乳腺癌和结肠癌以及白血病细胞系表现出相当大的抗增殖作用，相对而言保留非癌细胞。一些衍生物轴承苯并噻唑基甲酰胺部分在C5位（15，21，23，31，和37）显示出最高的活性与IC
• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one C5 Amides as Inhibitors of T NFα Production: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling
  作者：Ahmad Ebadi、Mehdi Khoshneviszadeh、Katayoun Javidnia、Mohammad Hossein Ghahremani、Omidreza Firuzi、Ramin Miri

  DOI：10.2174/1570180814666170306120235

  日期：2017.7.20

  arthritis. Objective: In the present contribution, 16 derivatives of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one(thione) C5 amide were synthesized and their anti-inflammatory activities were investigated. Methods: We synthesized 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one(thione) C5 amide derivatives according to Biginelli method. Inhibitory effect of newly synthesized derivatives was evaluated on TNF-α production in lipopolysaccharide-stimulated

  背景：调节促炎细胞因子尤其是 TNFα 可以在炎症性疾病中发挥治疗作用，这种方法在类风湿性关节炎等疾病的药物开发中备受关注。目的：在目前的贡献中，合成了 16 种 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (硫酮) C5 酰胺的衍生物并研究了它们的抗炎活性。方法：我们根据 Biginelli 方法合成了 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮（硫酮）C5 酰胺衍生物。评估了新合成衍生物对脂多糖刺激的外周血单核细胞 (PBMC) 中 TNF-α 产生的抑制作用。结果：这些化合物中的大多数都表现出对脂多糖刺激的外周血单核细胞 (PBMC) 中 TNF-α 的良好抑制。化合物 6k 和 6c 显示出最高水平的 TNFα 抑制（在 50 μM 时分别为 74.9 和 72.2）。分子模型研究表明，化合物 6k 与 p38α MAPK 的活性位点形成稳定的复合物。结论：两种最有效化合物的共同结构特征是在 DHPM
• AN UNEQUIVOCAL SYNTHESIS OF 4-METHYL-2-OXO-(2H)-PYRIDO- [1,2-a]PYRIMIDINES*
  作者：O. P. Suri、K. A. Suri、B. D. Gupta、N. K. Satti

  DOI：10.1081/scc-120002513

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT An unequivocal high yielding synthesis of 4-methyl-2-oxo-(2H)-pyrido[1,2-a]pyrimidines from N-(1,3-dioxobutyl)-2-amino pyridines/picolines/quinoline, is being reported. *RRL Communication No. 2336

  摘要 从 N-(1,3-二氧丁基)-2-氨基吡啶/甲基吡啶/喹啉合成 4-甲基-2-氧代-(2H)-吡啶并[1,2-a]嘧啶，正在报道。*RRL 通讯第 2336 号
• Certain compounds, compositions, and methods
  申请人：Ramchandani Shyamlal

  公开号：US20060116369A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases are disclosed.

  本发明揭示了用于治疗细胞增殖性疾病的化合物。
• Microwave Induced Acetoacetylation of Hetaryl and Aryl Amines
  作者：O. P. Suri、N. K. Satti、K. A. Suri

  DOI：10.1080/00397910008086998

  日期：2000.10

  Acetoacetylation of hetaryl and aryl amines by interaction with ethyl acetoacetate under microwave irradiation, without any catalyst and/or solvent, is reported.