N-hydroxy-2-(phenylthio)acetamide | 4707-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-hydroxy-2-(phenylthio)acetamide
• 英文别名: Phenylthio-acetohydroxamsaeure；N-(Phenylmercaptoacetyl)-hydroxylamin；2-Thiophenylessighydroxamsaeure；(Phenylthio)acetohydroxamic acid；N-hydroxy-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 4707-65-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD21641201
• 分子量: 183.231
• InChiKey: MXIPNKMFIRALNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)醋酸乙酯 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-hydroxy-2-(phenylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不同接头化学型对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制作用的研究

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现中最具吸引力和最有趣的目标之一。四种 FDA 批准的癌症治疗药物证明了 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 的临床相关性。然而，这些药物的主要缺点之一在于缺乏对不同 HDAC 亚型的选择性，导致严重的副作用。因此，选择性 HDACIs 的鉴定对药物化学家来说是一个令人兴奋的挑战。HDACIs 由一个帽基、一个连接区和一个与催化锌离子相互作用的金属结合基团组成。虽然已经对帽基进行了广泛的研究，但关于接头对同种型选择性的影响的可用信息较少。为此，在这项工作中，我们探索了新的接头化学型来指导同工型选择性。制备了一个包含 25 种异羟肟酸的小型文库，其具有迄今为止尚未探索的接头化学型。体外测试表明，根据接头类型，一些候选物选择性抑制 HDAC1 而不是 HDAC6 同种型，反之亦然。进行对接计算以合理化新型接头化学型对生物活性的影响。此外，四种化合物能够增加组蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104462

文献信息

• Preparation and Fungicidal Properties of Some Arylthioalkanoyland (Arylsulphonyl)-aceto-hydroxamic Acids
  作者：S. M. A. D. Zayed、I. Y. Mostafa、M. Farghaly

  DOI：10.1515/znb-1966-0217

  日期：1966.2.1

  Some (phenylthio) - and (phenylsulphonyl) acetohydroxamic acids which are substituted in the para-position of the benzene ring, as well as α- and β- (phenylthio) propionyl hydroxamic acids have been synthesized. The compounds were tested for their fungicidal activity against Rhizoctonia solani and Fusarium sp. The (phenylthio) acetohydroxamic acids investigated were found to possess fungicidal properties

  已经合成了一些在苯环的对位被取代的(苯硫基)-和(苯磺酰基)乙酰异羟肟酸，以及α-和β-(苯硫基)丙酰基异羟肟酸。测试了这些化合物对立枯丝核菌和镰刀菌的杀真菌活性。发现所研究的（苯硫基）乙酰异羟肟酸具有杀真菌特性。尽管 α-（苯硫基）丙酰基异羟肟酸的杀真菌活性与（苯硫基）乙酰异羟肟酸相当，但发现 β-（苯硫基）丙酰基异羟肟酸是无生物学活性的。另一方面，相应的苯磺酰基化合物没有表现出任何真菌毒性，其中一些化合物出人意料地促进了所测试真菌的菌丝体生长。
• COMPOSITION AND METHODS FOR THE DESIGN AND DEVELOPMENT OF METALLO-ENZYME INHIBITORS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100041653A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present disclosure provides compounds having the general structure A or pharmaceutically acceptable salts thereof: R—X  (A) wherein R is an alkyl or aryl moiety comprising heterocyclic structures; and X is a metal-chelatin group selected from: This disclosure further provides a focused library of compounds for use in the discovery and design of metallo-enzyme inhibitors. This fragment-based approach provides an assembly of a library of low molecular weight compounds (MW<300 Da) containing a variety of potential metal-chelating groups. The identification of the inhibitory scaffolds among these compounds provides the initial hit fragments that may be optimized for affinity against a particular target using common medicinal chemistry, structure-based or NMR-based approaches.
• Investigation of the effect of different linker chemotypes on the inhibition of histone deacetylases (HDACs)
  作者：Pasquale Linciano、Rosaria Benedetti、Luca Pinzi、Fabiana Russo、Ugo Chianese、Claudia Sorbi、Lucia Altucci、Giulio Rastelli、Livio Brasili、Silvia Franchini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104462

  日期：2021.1

  chemists. HDACIs are composed of a cap group, a linker region, and a metal-binding group interacting with the catalytic zinc ion. While the cap group has been extensively investigated, less information is available about the effect of the linker on isoform selectivity. To this aim, in this work, we explored novel linker chemotypes to direct isoform selectivity. A small library of 25 hydroxamic acids

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现中最具吸引力和最有趣的目标之一。四种 FDA 批准的癌症治疗药物证明了 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 的临床相关性。然而，这些药物的主要缺点之一在于缺乏对不同 HDAC 亚型的选择性，导致严重的副作用。因此，选择性 HDACIs 的鉴定对药物化学家来说是一个令人兴奋的挑战。HDACIs 由一个帽基、一个连接区和一个与催化锌离子相互作用的金属结合基团组成。虽然已经对帽基进行了广泛的研究，但关于接头对同种型选择性的影响的可用信息较少。为此，在这项工作中，我们探索了新的接头化学型来指导同工型选择性。制备了一个包含 25 种异羟肟酸的小型文库，其具有迄今为止尚未探索的接头化学型。体外测试表明，根据接头类型，一些候选物选择性抑制 HDAC1 而不是 HDAC6 同种型，反之亦然。进行对接计算以合理化新型接头化学型对生物活性的影响。此外，四种化合物能够增加组蛋白