2,3-Dicyan-bicyclo<2.2.2>octen-(2) | 7399-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-Dicyan-bicyclo<2.2.2>octen-(2)
• 英文别名: Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 7399-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: FTWKCPDQGHRTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dicyan-bicyclo<2.2.2>octen-(2) 在 碘 、 magnesium 、 正丁醇 作用下， 反应 18.0h， 以18%的产率得到magnesium 1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18,22,23,24,25-hexadecahydro-1,4:8,11:15,18:22,25-tetraethano-29H,31H-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2-dicyanoethylene：一种可用于四氮杂卟啉合成的二氰基乙炔合成子

  摘要：

  二氰基乙炔是一种高反应性的亲二烯体，很容易反应形成取代的马来腈，作为可溶性四氮杂卟啉的前体。不幸的是，二氰基乙炔难以大量合成。我们在此报道了一种新的二氰基乙炔合成子 1-溴-1,2-二氰基乙烯，它很容易通过元素溴与富马腈的反应以高产率制备，并且很容易通过真空蒸馏进行纯化。所得几何异构体的 5:1 混合物通过 Diels-Alder 反应与二烯反应，然后消除 HBr，得到取代的马来腈。我们通过报告在大环外围具有四个 1,4-稠合环己基的新型可溶性四氮杂卟啉的合成来证明这些反应的实用性。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501165
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2,3-Dicyan-bicyclo<2.2.2>octen-(2)
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2-dicyanoethylene：一种可用于四氮杂卟啉合成的二氰基乙炔合成子

  摘要：

  二氰基乙炔是一种高反应性的亲二烯体，很容易反应形成取代的马来腈，作为可溶性四氮杂卟啉的前体。不幸的是，二氰基乙炔难以大量合成。我们在此报道了一种新的二氰基乙炔合成子 1-溴-1,2-二氰基乙烯，它很容易通过元素溴与富马腈的反应以高产率制备，并且很容易通过真空蒸馏进行纯化。所得几何异构体的 5:1 混合物通过 Diels-Alder 反应与二烯反应，然后消除 HBr，得到取代的马来腈。我们通过报告在大环外围具有四个 1,4-稠合环己基的新型可溶性四氮杂卟啉的合成来证明这些反应的实用性。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501165

文献信息

• Diels-Alder adducts of dicyanoacetylene and their electronic spectra
  作者：R.C. Cookson、J. Dance、M. Godfrey

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88107-4

  日期：1968.1

  Dicyanoacetylene is a very reactive dienophile, forming Diels—Alder adducts with a wide variety of dienes, including durene. The UV spectra of the adducts include bands attributed to charge-transfer transitions with intensity borrowed from the local chromophores.

  双氰基乙炔是一种非常活泼的双亲物，可形成Diels-Alder加合物，并带有多种二烯，包括杜伦烯。加合物的紫外光谱包括归因于电荷转移跃迁的谱带，其强度是从局部生色团借来的。
• 1-Bromo-1,2-dicyanoethylene: A dicyanoacetylene synthon useful in tetraazaporphyrin synthesis
  作者：Jeffrey P. Fitzgerald、John P. Korenak、Delano A. Steinaker、Logan M. Swogger、Jessica A. Lois

  DOI：10.1142/s1088424619501165

  日期：2019.10

  distillation. The resulting 5:1 mixture of geometric isomers reacts with dienes via a Diels–Alder reaction followed by elimination of HBr to give substituted maleonitriles. We demonstrate the utility of these reactions by reporting the synthesis of a novel, soluble tetraazaporphyrin bearing four 1,4-fused cyclohexyl groups on the macrocycle periphery.

  二氰基乙炔是一种高反应性的亲二烯体，很容易反应形成取代的马来腈，作为可溶性四氮杂卟啉的前体。不幸的是，二氰基乙炔难以大量合成。我们在此报道了一种新的二氰基乙炔合成子 1-溴-1,2-二氰基乙烯，它很容易通过元素溴与富马腈的反应以高产率制备，并且很容易通过真空蒸馏进行纯化。所得几何异构体的 5:1 混合物通过 Diels-Alder 反应与二烯反应，然后消除 HBr，得到取代的马来腈。我们通过报告在大环外围具有四个 1,4-稠合环己基的新型可溶性四氮杂卟啉的合成来证明这些反应的实用性。