5,6-dibromo-1-cyclooctene | 24165-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5,6-dibromo-1-cyclooctene
• 英文别名: 5,6-dibromocyclooctene
• CAS: 24165-06-8
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: NNFZIBYWUOSNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-1-cyclooctene 在 吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-cycloocta-1,5-dien-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x

文献信息

• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.