4-oxochroman-2-spiro-3'-(1-benzopyran) | 141341-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxochroman-2-spiro-3'-(1-benzopyran)
• 英文别名: spiro[2H-1-benzofuran-3,2'-3H-chromene]-4'-one
• CAS: 141341-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: NXFRWZRYPVYJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxochroman-2-spiro-3'-(1-benzopyran) 在 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-6a,12a-dihydrorotoxen-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺环化的chroman-4-ones的氧化环扩展：类胡萝卜素核心和相关的苯并氧杂蒽的合成

  摘要：

  Syntheses of dehydrorotenoid and benzoxanthone units from 2'-hydroxyacetophenone are described which feature a novel migration of spiro-substituted chroman-4-ones during their oxidative ring expansion. Conjugate reduction affords a trans B/C fused rotenoid and the related cis and trans fused tetrahydrobenzoxanthones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10646-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯氧基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-oxochroman-2-spiro-3'-(1-benzopyran)
  参考文献：
  名称：

  螺环化的chroman-4-ones的氧化环扩展：类胡萝卜素核心和相关的苯并氧杂蒽的合成

  摘要：

  Syntheses of dehydrorotenoid and benzoxanthone units from 2'-hydroxyacetophenone are described which feature a novel migration of spiro-substituted chroman-4-ones during their oxidative ring expansion. Conjugate reduction affords a trans B/C fused rotenoid and the related cis and trans fused tetrahydrobenzoxanthones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10646-3

文献信息

• Ahmad-Junan, S. Asiah; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 675 - 678
  作者：Ahmad-Junan, S. Asiah、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• The oxidative ring expansion of spiro-annulated chroman-4-ones: Syntheses of the rotenoid core and related benzoxanthones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Jean-Luc Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10646-3

  日期：1998.2

  Syntheses of dehydrorotenoid and benzoxanthone units from 2'-hydroxyacetophenone are described which feature a novel migration of spiro-substituted chroman-4-ones during their oxidative ring expansion. Conjugate reduction affords a trans B/C fused rotenoid and the related cis and trans fused tetrahydrobenzoxanthones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.