2-methyl-3S-benzyloxycarbonylamino-4-phenyl-1-butene | 156641-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3S-benzyloxycarbonylamino-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 156641-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: SXAKUPVDTPHSAZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3S-benzyloxycarbonylamino-4-phenyl-1-butene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-苯基-2-氨基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺的高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了制备手性伯胺的有效和对映选择性的方法。从N-保护的L或D-氨基酸开始，该序列包括与N-甲氧基-N-甲胺偶联，酰化，与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾的烯化以及氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73087-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (S)-3-(N-(苄氧羰基)氨基)-4-苯基-2-丁酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3S-benzyloxycarbonylamino-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺的高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了制备手性伯胺的有效和对映选择性的方法。从N-保护的L或D-氨基酸开始，该序列包括与N-甲氧基-N-甲胺偶联，酰化，与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾的烯化以及氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73087-5

文献信息

• Irreversible HIV protease inhibitors, intermediates, compositions and processes for the preparation thereof
  申请人：LG Chemical Limited

  公开号：EP0687675A2

  公开（公告）日：1995-12-20

  Novel cis-epoxide compounds of formula (I) are useful for treating or preventing diseases caused by HIV infection: wherein A, B, R1 to R4 and n have the same meanings as defined in the specification. The novel HIV protease inhibitor of the formula (I) has a specific structure to form a stable bonding with the enzyme active site, which entails a highly enhanced irreversible inhibition against HIV protease.

  式 (I) 的新型顺式环氧化合物可用于治疗或预防由 HIV 感染引起的疾病： 其中 A、B、R1 至 R4 和 n 的含义与说明书中的定义相同。 式（I）的新型 HIV 蛋白酶抑制剂具有特定的结构，可与酶活性位点形成稳定的结合，从而高度增强对 HIV 蛋白酶的不可逆抑制作用。
• US5696134A
  申请人：——

  公开号：US5696134A

  公开（公告）日：1997-12-09
• An efficient and enantioselective synthesis of a chiral primary amine
  作者：Youngchan Son、Chihyo Park、Jong Sung Koh、Nakyen Choy、Chang S. Lee、Ho-il Choi、Sung Chun Kim、Heungsik Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73087-5

  日期：1994.5

  An efficient and enantioselective method for the preparation of a chiral primary amine has been developed. Starting from N-protected L or D-amino acid the sequence involves coupling with N-methoxy-N-methylamine, acylation, olefination with potassium bis(trimethylsilyl)amide, and hydrogenation.

  已经开发了制备手性伯胺的有效和对映选择性的方法。从N-保护的L或D-氨基酸开始，该序列包括与N-甲氧基-N-甲胺偶联，酰化，与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾的烯化以及氢化。