2-(1'-pent-4''-enyl-hex-5'-enyl)-isoindole-1,3-dione | 491878-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1'-pent-4''-enyl-hex-5'-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(undeca-1,10-dien-6-yl)isoindoline-1,3-dione；2-Undeca-1,10-dien-6-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 491878-39-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: LDNHKCUMSBWLHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-pent-4''-enyl-hex-5'-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(pent-4-enyl)hex-5-enylamine
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去对称化分子内氮杂-迈克尔反应合成取代的哌啶†

  摘要：

  在使用与环己二酮不同的底物的去对称化方法中，首次描述了有机催化对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应。通过使用9-氨基-9-脱氧-表氢对苯二酚作为催化剂，并使用三氟乙酸作为助催化剂，已经以高收率和适度的收率获得了一系列对映体富集的2,5-和2,6-二取代的哌啶非对映选择性。取决于催化剂/助催化剂的负载比，最终哌啶产物的主要或次要非对映异构体以高对映选择性实现。最后，通过理论计算考虑了一些机理上的见解，这些见解与在脱对称反应中获得的实验结果相吻合。

  DOI：

  10.1039/c8ob01139g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1'-pent-4''-enyl-hex-5'-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去对称化分子内氮杂-迈克尔反应合成取代的哌啶†

  摘要：

  在使用与环己二酮不同的底物的去对称化方法中，首次描述了有机催化对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应。通过使用9-氨基-9-脱氧-表氢对苯二酚作为催化剂，并使用三氟乙酸作为助催化剂，已经以高收率和适度的收率获得了一系列对映体富集的2,5-和2,6-二取代的哌啶非对映选择性。取决于催化剂/助催化剂的负载比，最终哌啶产物的主要或次要非对映异构体以高对映选择性实现。最后，通过理论计算考虑了一些机理上的见解，这些见解与在脱对称反应中获得的实验结果相吻合。

  DOI：

  10.1039/c8ob01139g

文献信息

• Two-directional cross-metathesis
  作者：Annabella F. Newton、Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Pooja Aggarwal、Camille Gignoux、Nicola J. Birch、Robert Nixon、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b907720k

  日期：——

  Two-directional cross-metathesis of a range of α,ω dienes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished. It was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high yielding protocol for two-directional chain elongation.

  已成功实现一系列α,ω二烯与多种电子缺乏烯烃的双向交叉复分解反应。研究发现，该过程具有较强的普遍性，并对E,E-二烯表现出完全选择性，使其成为一种非常有用且高产的双向链延伸方法。
• Base‐Catalysed Intramolecular Hydroamination of Vinyl Sulfides
  作者：Coralie Quinet、Laetitia Sampoux、István E. Markó

  DOI：10.1002/ejoc.200900009

  日期：2009.4

  Small amounts of n-butyllithium catalyse the highly efficient hydroamination of a large variety of vinyl sulfides. This novel methodology offers an easy access to a wide range of nitrogen heterocycles, including simple pyrrolidines and piperidines, as well as more complex bicyclic compounds. Subsequent transformations of the sulfur group led to the formation of functionalised alkaloid-like substructures

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Two-directional synthesis. Part 2: An expedient entry into the quinolizidine skeleton
  作者：Martin Rejzek、Robert A Stockman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01494-6

  日期：2002.9

  A two-directional synthesis strategy and a tandem deprotection/double intramolecular Michael addition provides a very direct route to the 4,6-disubstituted quinolizidine 4.

  双向合成策略和串联去保护/双分子内迈克尔加成提供了一个非常直接的途径到4,6-二取代的喹唑烷4。
• Combining two-directional synthesis and tandem reactions: an efficient strategy for the total syntheses of (±)-hippodamine and (±)-epi-hippodamine
  作者：Martin Rejzek、Robert A. Stockman、David L. Hughes

  DOI：10.1039/b413052a

  日期：——

  Two-directional total stereoselective syntheses of (+/-)-hippodamine and (+/-)-epi-hippodamine, utilising a tandem deprotection/intramolecular double Michael addition sequence as the key step, are presented.

  提出了利用串联脱保护/分子内双迈克尔加成序列作为关键步骤的（+/-）-hippodamine和（+/-）-epi-hippodamine的双向总立体选择性合成。
• Synthesis of substituted piperidines by enantioselective desymmetrizing intramolecular aza-Michael reactions
  作者：Marta Guerola、Marcos Escolano、Gloria Alzuet-Piña、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Ramírez de Arellano、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/c8ob01139g

  日期：——

  An organocatalytic enantioselective intramolecular aza-Michael reaction has been described for the first time in a desymmetrization process employing substrates different from cyclohexadienones. By using 9-amino-9-deoxy-epi-hydroquinine as the catalyst and trifluoroacetic acid as a co-catalyst, a series of enantiomerically enriched 2,5-and 2,6-disubstituted piperidines have been obtained in good yields

  在使用与环己二酮不同的底物的去对称化方法中，首次描述了有机催化对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应。通过使用9-氨基-9-脱氧-表氢对苯二酚作为催化剂，并使用三氟乙酸作为助催化剂，已经以高收率和适度的收率获得了一系列对映体富集的2,5-和2,6-二取代的哌啶非对映选择性。取决于催化剂/助催化剂的负载比，最终哌啶产物的主要或次要非对映异构体以高对映选择性实现。最后，通过理论计算考虑了一些机理上的见解，这些见解与在脱对称反应中获得的实验结果相吻合。