N-{5-[4-chloro-3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}-1H-imidazole-1-carboxamide | 957185-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{5-[4-chloro-3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-[5-(4-chloro-3-methylsulfonylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]imidazole-1-carboxamide
• CAS: 957185-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₃S₂
• 分子量: 396.878
• InChiKey: HVZUVGOWGHEYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{5-[4-chloro-3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}-1H-imidazole-1-carboxamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 cyclopentyl N5-({5-[4-chloro-3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}carbamoyl)-L-ornithinate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129005

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-propan-2-one 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-{5-[4-chloro-3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129048

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF P13 KINASE
  申请人：Moffat David Charles Festus

  公开号：US20100010057A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) are inhibitors of P13 kinase activity, and useful in treatment of, inter alia, autoimmune, inflammatory and proliferative diseases: wherein: s is 0 or 1; U is hydrogen or halogen; X is —(C═O), an optionally substituted divalent phenylene, pyridinylene, pyrimidinylene, or pyrazinylene radical, or a bond; P is optionally substituted C 1 -C 6 alkyl and Z is —(CH 2 ) Z —X 1 -L 1 -NHCHR 1 R 2 ; or Z is optionally substituted C 1 -C 6 alkyl and P is —(CH 2 ) Z —X 1 -L 1 -NHCHR 1 R 2 ; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; X 1 is (i) a bond; —NR 4 C(═O)NR 5 — or —NR 4 S(═O) 2 —; or except when X is —(C═O)— (ii) —C(═O)—, —S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; and z and L1 are as defined in the specification.

  化合物式(I)的复合物是P13激酶活性的抑制剂，并可用于治疗自身免疫性、炎症性和增殖性疾病，其中：s为0或1；U为氢或卤素；X为-(C═O)、一个可选取代的二价苯撑基、吡啶撑基、嘧啶撑基或吡嗪撑基基团，或一个键；P为可选取代的C1-C6烷基，Z为-(CH2)Z-X1-L1-NHCHR1R2；或Z为可选取代的C1-C6烷基，P为-( )Z-X1-L1-NHCHR1R2；R1为羧酸基(—COOH)或一个酯基，该酯基可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基；R2为自然或非天然α-氨基酸的侧链；X1为(i)一个键；-NR4C(═O)NR5-或-NR4S(═O)2-；或除非X为-(C═O)- (ii) -C(═O)-、-S(═O)2-或-S(═O)2NR4-，其中R4和R5独立地为氢或可选取代的C1-C6烷基；z和L1如规范中定义。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF P13 KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE P13
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007129048A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of P13 kinase activity, and useful in treatment of, inter alia, autoimmune, inflammatory and proliferative diseases: wherein: s is 0 or 1; U is hydrogen or halogen; X is -(C=O), an optionally substituted divalent phenylene, pyridinylene, pyrimidinylene, or pyrazinylene radical, or a bond; P is optionally substituted C₁-C₆ alkyl and Z is -(CH₂)_Z-X₁-L₁-NHCHR₁R₂; or Z is optionally substituted C₁-C₆ alkyl and P is -(CH₂)_Z-X₁-L₁-NHCHR₁R₂; R₁ is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R₂ is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; X₁is (i) a bond; -NR₄C(=O)NR₅- or -NR₄S(=O)₂-; or except when X is -(C=O)- (ii) -C(=O)-, -S(=O)₂-, or -S(=O)₂NR₄- wherein R₄ and R₅ are independently hydrogen or optionally substituted C₁-C₆ alkyl; and z and L1 are as defined in the specification.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) inhibiteurs de l'activité de la kinase P13, et utiles, entre autres, dans le traitement de maladies auto-immunes, de maladies inflammatoires et de maladies prolifératives. Dans cette formule, s prend la valeur de 0 ou 1; U représente un hydrogène ou halogène; X représente -(C=O), un radical phénylène pyridinylène, pyrimidinylène ou pyrazinylène divalent éventuellement substitué, ou une liaison; P représente un alkyle en C₁-C₆éventuellement substitué et Z représente -(CH₂)_Z-X₁-L₁-NHCHR₁R₂; ou Z représente un alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué et P représente -(CH₂)_Z-X₁-L₁-NHCHR₁R₂; R₁ représente un groupe d'acide carboxylique (-COOH), ou un groupe ester hydrolysable par une ou plusieurs enzymes carboxylestérases intracellulaires en un groupe d'acide carboxylique; R₂ représente une chaîne latérale d'un aminoacide alpha naturel ou non naturel; X₁ représente (i) une liaison; -NR₄C(=O)NR₅- ou -NR₄S(=O)₂-; excepté lorsque X_{représente -(C=O)- (ii) -C(=O)2-, -S(=O)2-, ou -S(=O)2NR4-, R4 et R5 représentent de manière indépendante un hydrogène ou un alkyle en C1-C6 éventuellement substitué; et z et L1 sont tels que définis dans la description.}
• [EN] AMINOACID DERIVATIVES OF THIAZOLES AS INHIBITORS OF PI3 KINASE<br/>[FR] DERIVES AMINOACIDES DE THIAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007129005A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of PI3 kinase activity, and useful in treatment of, inter alia, autoimmune, inflammatory and proliferative diseases; wherein s is 0 or 1; U is hydrogen or halogen; X is -(C=O)-, or an optionally substituted divalent phenylene, pyridinylene, pyrimidinylene, or pyrazinylene radical, or a bond; P is optionally substituted C₁-C₆ alkyl and Z is -(CH₂)_Z-Y¹-L¹-R or Z is optionally substituted C₁-C₆ alkyl and P is -(CH₂)_Z-Y¹-L¹-R; and z, Y¹, L¹ and R are as defined in the claims.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) qui inhibent l'activité PI3 kinase et qui peuvent être utilisés pour traiter, entre autres, les maladies auto-immunes, inflammatoires et prolifératives : dans laquelle s est 0 ou 1; U est un hydrogène ou un halogène; X est -(C=O)-, un radical phénylène, pyridinylène, pyrimidinylène ou pyrazinylène divalent facultativement porteur d'une substitution ou une liaison; P est un alkyle en C₁-C₆ facultativement porteur d'une substitution et Z est -(CH₂)_Z-Y¹-L¹-R ou Z est un alkyle en C₁-C₆ facultativement porteur d'une substitution et P et -(CH₂)_Z-Y¹-L¹-R; et z, Y¹, L¹ et R sont tels que définis dans les revendications.