N-(4-甲基苯基)-2-硝基-苯次磺酰胺 | 4837-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-2-硝基-苯次磺酰胺
• 英文名称: o-Nitrobenzolsulfen-p-toluidid
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-nitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 4837-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00573281
• 分子量: 260.316
• InChiKey: DUOCQDQMSWPLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  403.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-2-硝基-苯次磺酰胺 生成 4-甲基-2-(2-硝基-苯基硫烷基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangement of Sulfanilides. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a002
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 四氯化碳 、 乙醚 、 氯 作用下， 生成 N-(4-甲基苯基)-2-硝基-苯次磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Farr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Carbonates­
  作者：Jan Veselý、Bedřich Formánek、Michal Šimek、Martin Kamlar、Ivana Císařová

  DOI：10.1055/s-0037-1611229

  日期：2019.2

  obtain optically active β-lactams, including the building block of the cholesterol-lowering drug Ezetimibe. An organocatalytic asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with aromatic amines in the presence of β-isocupreidine is described. Chiral allylic amines were obtained in almost quantitative yields (90–96%) with moderate enantioselectivity. Recrystallization afforded products

  献给Bäckvall教授70周年。 抽象的 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。
• Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.
  作者：Takashi MICHIDA、Michiko MIZUHARA、Hiroteru SAYO

  DOI：10.1248/cpb.39.1857

  日期：——

  The reaction of N-alkyl 2-nitrobenzenesulfenanilides (1a-3a) with N-bromosuccinimide (NBS) gave the corresponding monobrominated 2-nitrobenzensulfenanilides (1b-3b) in good yields. The initial step of this reaction is the attack on NBS of the nitrogen atom of 1a-3a. The intermediate of this reaction is considered to be a cation radical of the sulfenanilides. A similar reaction of N-unsubstituted 2-nitrobenzenesulfenanilides (5a-10a) with NBS gave mono- or di-brominated 2-nitrobenzenesulfenanilides in low yields.

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。
• Sayo, Hiroteru; Mori, Koichi; Michida, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2598 - 2603
  作者：Sayo, Hiroteru、Mori, Koichi、Michida, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Ortho effects in organic molecules on electron impact: 21—Oxygen transfers from theortho nitro group to sulphur inN-aryl-2-nitrobenzenesulphenamides and phenyl-2-nitrophenyl disulphide
  作者：D. V. Ramana、N. Sundaram、M. George

  DOI：10.1002/oms.1210241014

  日期：1989.10

  AbstractFragment ions arising as a result of oxygen transfers from the nitro group to sulphur have been noticed in N‐aryl‐2‐nitrobenzenesulpbenamides and phenyl‐2‐nitrophenyl disulphide. In the case of the former a double oxygen transfer to the sulphur has been noticed in the molecular ion whilst a single oxygen transfer to the β‐sulphur atom and a double oxygen transfer to the α‐sulphur atom have been observed in the latter. The proposed fragmentations are confirmed by high‐resolution data, B/E linked‐scan spectra and chemical substitution.
• The Base-catalyzed Rearrangement of 2-Nitrobenzenesulfenanilide
  作者：M. P. Cava、C. E. Blake

  DOI：10.1021/ja01601a078

  日期：1956.10