15-Hydroxy-4,7,10,13-tetraoxa-1-aza-tricyclo[13.7.0.0^16,21]docosa-16(21),17,19-trien-22-one | 174468-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 15-Hydroxy-4,7,10,13-tetraoxa-1-aza-tricyclo[13.7.0.0^16,21]docosa-16(21),17,19-trien-22-one
• 英文别名: 15-Hydroxy-4,7,10,13-tetraoxa-1-azatricyclo[13.7.0.016,21]docosa-16,18,20-trien-22-one
• CAS: 174468-47-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: YFPDFLKECFGWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-Hydroxy-4,7,10,13-tetraoxa-1-aza-tricyclo[13.7.0.0^16,21]docosa-16(21),17,19-trien-22-one 生成 (Z)-4,7,10,13-Tetraoxa-1-aza-tricyclo[13.7.0.0^16,21]docosa-14,16(21),17,19-tetraen-22-one
  参考文献：
  名称：

  Yoon, Ung Chan; Oh, Sun Wha; Lee, Chan Woo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2665 - 2682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Me3Si-CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-OH 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 15-Hydroxy-4,7,10,13-tetraoxa-1-aza-tricyclo[13.7.0.0^16,21]docosa-16(21),17,19-trien-22-one
  参考文献：
  名称：

  Yoon, Ung Chan; Oh, Sun Wha; Lee, Chan Woo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2665 - 2682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Medium- and Large-Ring Compounds Initiated by Photochemical Decarboxylation of ω-Phthalimidoalkanoates
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Wolfgang Kramer、Johann Lex、Frank Nerowski、Michael Oelgemöller、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/hlca.19970800324

  日期：1997.5.12

  reaction initiated by intramolecular photo electron transfer is described. Ring sizes available by this method span from 4 (benzazepine-1,5-dione 7) to 26 (cyclodipeptide 26e). Ground-state template formation is proposed as the explanation for the high efficiency of this reaction and for the decrease in reactivity in the presence of organic bases instead of metal carbonates. The crucial step in this

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）
• Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283
  作者：Griesbeck, Axel G.

  DOI：——

  日期：——