combretastatin D-2 methyl ether | 134209-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: combretastatin D-2 methyl ether
• 英文别名: 4-methoxy-2,11-dioxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),13,15,18-heptaen-10-one
• CAS: 134209-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: PGYQXIUDWIOKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  514.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  combretastatin D-2 methyl ether 在 三碘化硼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 combretastatin D-2
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of combretastatin D-2: intramolecular Ullmann macrocyclization reaction

  摘要：

  The total synthesis of combretastatin D-2, a cytotoxic constituent of Combretum caffrum (Combretaceae), is detailed and is based on the implementation of a key intramolecular Ullmann macrocyclization reaction for formation of the cyclic 15-membered caffrane biaryl ether.

  DOI：

  10.1021/jo00013a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-2-propenyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate 在 methylcopper 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以37%的产率得到combretastatin D-2 methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of combretastatin D-2: intramolecular Ullmann macrocyclization reaction

  摘要：

  The total synthesis of combretastatin D-2, a cytotoxic constituent of Combretum caffrum (Combretaceae), is detailed and is based on the implementation of a key intramolecular Ullmann macrocyclization reaction for formation of the cyclic 15-membered caffrane biaryl ether.

  DOI：

  10.1021/jo00013a024