benzyl (2R,3S)-2-acetonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-piperidine-1-carboxylate | 1091605-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-2-acetonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)oxy)-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate；(-)-(2R,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-2-(2-oxopropyl)piperidine；trans-N,O-Bis(benzyloxycarbonyl) 3-Hydroxy-2-(2-oxopropyl)piperidine；benzyl (2R,3S)-2-(2-oxopropyl)-3-phenylmethoxycarbonyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1091605-51-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: LFKLNTHVFMHRLV-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-acetonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-piperidine-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Febrifugine 利用反式选择性分子内共轭加成的简明不对称合成

  摘要：

  γ-取代(E)-α,β-不饱和酮与路易斯酸(BF 3 ·OEt 2 ) 的分子内共轭加成选择性地得到反式-2,3-二取代哌啶衍生物。通过烯胺的Sharpless不对称二羟基化合成手性底物；以共轭加成反应的主要产物为原料合成了抗疟化合物febrifugine。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067271
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到benzyl (2R,3S)-2-acetonyl-3-benzyloxycarbonyloxy-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Febrifugine 利用反式选择性分子内共轭加成的简明不对称合成

  摘要：

  γ-取代(E)-α,β-不饱和酮与路易斯酸(BF 3 ·OEt 2 ) 的分子内共轭加成选择性地得到反式-2,3-二取代哌啶衍生物。通过烯胺的Sharpless不对称二羟基化合成手性底物；以共轭加成反应的主要产物为原料合成了抗疟化合物febrifugine。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067271

文献信息

• [EN] FEBRIFUGINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FÉBRIFUGINE
  申请人：ALLIED BRISTOL LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019109055A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Disclosed are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions thereof as well as methods for using the compounds in treating a variety of diseases such as, for example, autoimmune diseases, dry eye syndrome, fibrosis, scar formation, angiogenesis, ischemic damage, inflammatory diseases, cancers, musculoskeletal diseases, cardiovascular diseases, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic sclerosis and neurodegenerative diseases.

  本文披露了式(I)的化合物及其药用盐。还披露了这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法，例如自身免疫疾病、干眼综合征、纤维化、瘢痕形成、血管生成、缺血性损伤、炎症性疾病、癌症、肌肉骨骼疾病、心血管疾病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性硬化症和神经退行性疾病。
• Febrifugine Derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210163443A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof: Also disclosed are pharmaceutical compositions thereof as well as methods for using the compounds in treating a variety of diseases such as, for example, autoimmune diseases, dry eye syndrome, fibrosis, scar formation, angiogenesis, ischemic damage, inflammatory diseases, cancers, musculoskeletal diseases, cardiovascular diseases, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic sclerosis and neurodegenerative diseases.

  本发明揭示了I式化合物及其药学上可接受的盐：同时揭示了这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗多种疾病的方法，例如自身免疫性疾病、干眼症、纤维化、瘢痕形成、血管生成、缺血性损伤、炎症性疾病、癌症、肌肉骨骼疾病、心血管疾病、移植排斥、多发性硬化症、系统性硬化症和神经退行性疾病。
• Concise Asymmetric Synthesis of (+)-Febrifugine Utilizing<i>trans-</i>Selective Intramolecular Conjugate Addition
  作者：Yasuo Takeuchi、Satoshi Sukemoto、Miyo Oshige、Masahiro Sato、Ken-ichiro Mimura、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1055/s-2008-1067271

  日期：2008.10

  Intramolecular conjugate addition of γ-substituted (E)-α,β-unsaturated ketones with a Lewis acid (BF 3 ·OEt 2 ) selectively afforded trans-2,3-disubstituted piperidine derivatives. Chiral substrates were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylation of the enamine; the antimalarial compound febrifugine was synthesized from the major product of the conjugate addition reaction.

  γ-取代(E)-α,β-不饱和酮与路易斯酸(BF 3 ·OEt 2 ) 的分子内共轭加成选择性地得到反式-2,3-二取代哌啶衍生物。通过烯胺的Sharpless不对称二羟基化合成手性底物；以共轭加成反应的主要产物为原料合成了抗疟化合物febrifugine。