Bis-mesitylsulfonyl-methan | 39153-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-mesitylsulfonyl-methan
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylmethylsulfonyl]benzene；1,3,5-trimethyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylmethylsulfonyl]benzene
• CAS: 39153-67-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S₂
• 分子量: 380.529
• InChiKey: HZASUHYGVVTQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-mesitylsulfonyl-methan 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-mesityl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-二砜的制备；偶联反应中新的亚硫酸盐消除

  摘要：

  通过在含有1当量的乙醇水溶液中添加双芳基磺酰基甲烷，最方便地制备双芳基磺酰基重氮甲烷。氢氧化钠至3摩尔。当量 甲苯的p-磺酰叠氮化物。如Klages和Bott所建议的那样，以等摩尔量的反应物进行的相反添加顺序是不能令人满意的，因为在这些条件下，首先形成的重氮二砜发生了副反应，其主要产物是双芳基磺酰基甲醛（XI）。在无水四氢呋喃中，α-重氮-β-二砜与2 mol反应。当量的β-二磺酸钠盐提供乙烯基hydr和戊烯磺酸钠。后者必须完全来自碳负离子，因为双苯基磺酰基重氮甲烷（V; Ar = Ph）与2,4-二甲苯基二砜（II; Ar = 2,4-二甲苯基）产生的碳负离子仅产生2,4-二甲苯亚磺酸钠，而双2,4-二甲苯基磺酰重氮甲烷与苯基二砜的碳负离子之间存在类似的反应（II; Ar = Ph）仅提供苯磺酸钠。相反，当重氮化合物与含有羰基而不是磺酰基的碳负离子偶合时，就会从重氮化合物中消除亚磺酸盐。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19730000189
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,6-trimethylphenylthio)methane 生成 Bis-mesitylsulfonyl-methan
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-二砜的制备；偶联反应中新的亚硫酸盐消除

  摘要：

  通过在含有1当量的乙醇水溶液中添加双芳基磺酰基甲烷，最方便地制备双芳基磺酰基重氮甲烷。氢氧化钠至3摩尔。当量 甲苯的p-磺酰叠氮化物。如Klages和Bott所建议的那样，以等摩尔量的反应物进行的相反添加顺序是不能令人满意的，因为在这些条件下，首先形成的重氮二砜发生了副反应，其主要产物是双芳基磺酰基甲醛（XI）。在无水四氢呋喃中，α-重氮-β-二砜与2 mol反应。当量的β-二磺酸钠盐提供乙烯基hydr和戊烯磺酸钠。后者必须完全来自碳负离子，因为双苯基磺酰基重氮甲烷（V; Ar = Ph）与2,4-二甲苯基二砜（II; Ar = 2,4-二甲苯基）产生的碳负离子仅产生2,4-二甲苯亚磺酸钠，而双2,4-二甲苯基磺酰重氮甲烷与苯基二砜的碳负离子之间存在类似的反应（II; Ar = Ph）仅提供苯磺酸钠。相反，当重氮化合物与含有羰基而不是磺酰基的碳负离子偶合时，就会从重氮化合物中消除亚磺酸盐。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19730000189

文献信息

• 1-Fluoro-1,1-Bis-(Phenylsulfonyl)Methane and Production Method Thereof
  申请人：Toru Takeshi

  公开号：US20090131723A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A novel 1-fluoro-1,1-bis(arylsulfonyl)methane is provided which is useful in monofluoromethylation. Also provided is a production method thereof. A method for producing a fluorobis(arylsulfonyl)methane, the method including the steps of: treating a bis(arylsulfonyl)methane represented by the following formula (1), (ArSO 2 ) 2 CH 2 (1) (wherein Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group) with a base; and then adding a fluorination reagent thereto, to produce fluorobis(arylsulfonyl)methane represented by the following formula (2) (ArSO 2 ) 2 CHF  (2) (wherein Ar is defined as above), and a fluorobis(arylsulfonyl)methane (2) represented by the above formula (2), which is a novel compound that is very useful in producing a monofluoromethyl.

  提供了一种新型的1-氟-1,1-双(芳基磺酰基)甲烷，可用于单氟甲基化。还提供了一种其生产方法。一种制备氟双(芳基磺酰基)甲烷的方法，包括以下步骤：用碱处理以下式子(1)所表示的双(芳基磺酰基)甲烷(ArSO2)2CH2(1)(其中Ar代表取代或未取代的苯基或萘基)，然后加入氟化试剂，制备以下式子(2)所表示的氟双(芳基磺酰基)甲烷(ArSO2)2CHF  (2)(其中Ar的定义如上)，以及上述式子(2)所表示的新型化合物氟双(芳基磺酰基)甲烷(2)，在单氟甲基化生产中非常有用。
• EP1992612A1
  申请人：——

  公开号：EP1992612A1

  公开（公告）日：2008-11-19
• US7638654B2
  申请人：——

  公开号：US7638654B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• Preparation of α-diazo-β-disulphones; a novel sulphinate elimination in their coupling reactions
  作者：G. Heyes、G. Holt

  DOI：10.1039/p19730000189

  日期：——

  4-xylenesulphinate whilst a similar reaction between bis 2,4-xylylsulphonyldiazomethane and the carbanion from the phenyl disulphone (II; Ar = Ph) provides only sodium benzenesulphinate. In contrast, sulphinate elimination occurs from the diazo-compound when it is coupled with a carbanion containing carbonyl rather than sulphonyl groups. The mechanism of the reactions is discussed.

  通过在含有1当量的乙醇水溶液中添加双芳基磺酰基甲烷，最方便地制备双芳基磺酰基重氮甲烷。氢氧化钠至3摩尔。当量 甲苯的p-磺酰叠氮化物。如Klages和Bott所建议的那样，以等摩尔量的反应物进行的相反添加顺序是不能令人满意的，因为在这些条件下，首先形成的重氮二砜发生了副反应，其主要产物是双芳基磺酰基甲醛（XI）。在无水四氢呋喃中，α-重氮-β-二砜与2 mol反应。当量的β-二磺酸钠盐提供乙烯基hydr和戊烯磺酸钠。后者必须完全来自碳负离子，因为双苯基磺酰基重氮甲烷（V; Ar = Ph）与2,4-二甲苯基二砜（II; Ar = 2,4-二甲苯基）产生的碳负离子仅产生2,4-二甲苯亚磺酸钠，而双2,4-二甲苯基磺酰重氮甲烷与苯基二砜的碳负离子之间存在类似的反应（II; Ar = Ph）仅提供苯磺酸钠。相反，当重氮化合物与含有羰基而不是磺酰基的碳负离子偶合时，就会从重氮化合物中消除亚磺酸盐。讨论了反应机理。