1,7-Epoxy-8-oxobicyclo<5.3.0>decane | 21889-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,7-Epoxy-8-oxobicyclo<5.3.0>decane
• 英文别名: 11-oxatricyclo[5.3.1.01,7]undecan-8-one
• CAS: 21889-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OQHIFUAPCVQNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Epoxy-8-oxobicyclo<5.3.0>decane 在 2,4,6-三甲基苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Cyclodecyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Mesitylene-2-sulphonyl Hydrazide in the Synthesis of Medium-Ring Cycloalkynones by the Eschenmoser Fragmentation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29412
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-六氢薁-1(2H)-酮 在 lithium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以6%的产率得到1,7-Epoxy-8-oxobicyclo<5.3.0>decane
  参考文献：
  名称：

  电和光化学生成的NO 3自由基诱导的中型环炔烃和环炔酮的环过环化

  摘要：

  研究了中型环炔烃和环炔酮的环戊基环化反应，该环化反应是通过将NO 3自由基加至C-C三键而引起的。在NO 3与中型环炔烃的反应中，发生了三键氧化成羰基的现象，并观察到通过环过环化形成顺式稠合双环烷酮。在NO 3自由基与中等大小的环炔酮的反应中，α，β-环氧酮以环空反应顺序形成，可以正式地认为是Eschenmoser-Ohloff逆向裂解反应。介绍了这些反应的范围和局限性，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970117

文献信息

• REESE C. B.; SANDERS H. P., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 276-278
  作者：REESE C. B.、 SANDERS H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Mesitylene-2-sulphonyl Hydrazide in the Synthesis of Medium-Ring Cycloalkynones by the Eschenmoser Fragmentation Reaction
  作者：Colin B. Reese、H. Paul Sanders

  DOI：10.1055/s-1981-29412

  日期：——
• Transannular Cyclizations of Medium-Sized Cycloalkynes and Cycloalkynones Induced by Electro- and Photochemically Generated NO3 Radicals
  作者：Uta Wille、Christian Plath

  DOI：10.1002/jlac.199719970117

  日期：1997.1

  Transannular radical cyclizations of medium-sized cycloalkynes and cycloalkynones induced by addition of NO3 radicals to the C–C triple bond were studied. In the reaction of NO3 with medium-sized cycloalkynes oxidation of the triple bond to a carbonyl group occurred and formation of cis-fused bicyclic alkanones by transannular cyclization was observed. In the reaction of NO3 radicals with medium-sized

  研究了中型环炔烃和环炔酮的环戊基环化反应，该环化反应是通过将NO 3自由基加至C-C三键而引起的。在NO 3与中型环炔烃的反应中，发生了三键氧化成羰基的现象，并观察到通过环过环化形成顺式稠合双环烷酮。在NO 3自由基与中等大小的环炔酮的反应中，α，β-环氧酮以环空反应顺序形成，可以正式地认为是Eschenmoser-Ohloff逆向裂解反应。介绍了这些反应的范围和局限性，并提出了反应机理。