4-(carboxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid | 1418218-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(carboxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-(carboxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 1418218-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₇
• 分子量: 333.298
• InChiKey: SKGAPZAXUFVTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到4-(carboxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用1,4-二氢吡啶衍生物的选择性荧光传感器，用于水介质中的汞离子

  摘要：

  通过N-取代的β-氨基丙烯酸酯的环三聚，然后将三酯进行碱性水解，合成了含有3个羧酸单元的新型1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。这些DHP衍生物易于溶于缓冲在pH 8.0的水性介质中，该溶液发出蓝色荧光信号，量子产率为7-23％。这些带有对-甲氧基苯基N-取代基的化合物之一显示出用汞离子（Hg 2+）的特异性荧光猝灭。DHP衍生物的荧光信号会在几分钟到几小时内衰减，具体取决于Hg 2+的浓度，这意味着传感机制涉及Hg 2+之间的化学反应。离子和DHP化合物。的1个H NMR和MS数据表明汞2+的DHP环介导氧化成吡啶环。该事件可用于在30分钟内以微摩尔水平荧光检测Hg 2+，在水性介质中的检测极限为0.2μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.094

文献信息

• Selective fluorescent sensor for mercury ions in aqueous media using a 1,4-dihydropyridine derivative
  作者：Daranee Homraruen、Thirawat Sirijindalert、Luxsana Dubas、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.094

  日期：2013.2

  hydrolysis of the triester. These DHP derivatives are readily soluble in aqueous media buffered at pH 8.0 and the solutions give blue fluorescent signals with quantum yields of 7–23%. One of these compounds, bearing a p-methoxyphenyl N-substituted group, shows specific fluorescent quenching with the mercuric ion (Hg2+). The fluorescent signal of the DHP derivative decays over a period of minutes to hours

  通过N-取代的β-氨基丙烯酸酯的环三聚，然后将三酯进行碱性水解，合成了含有3个羧酸单元的新型1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。这些DHP衍生物易于溶于缓冲在pH 8.0的水性介质中，该溶液发出蓝色荧光信号，量子产率为7-23％。这些带有对-甲氧基苯基N-取代基的化合物之一显示出用汞离子（Hg 2+）的特异性荧光猝灭。DHP衍生物的荧光信号会在几分钟到几小时内衰减，具体取决于Hg 2+的浓度，这意味着传感机制涉及Hg 2+之间的化学反应。离子和DHP化合物。的1个H NMR和MS数据表明汞2+的DHP环介导氧化成吡啶环。该事件可用于在30分钟内以微摩尔水平荧光检测Hg 2+，在水性介质中的检测极限为0.2μM。