N,N’-bis(4’-fluorophenyl)imidazolidine-2-thione-4,5-dione | 146680-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N,N’-bis(4’-fluorophenyl)imidazolidine-2-thione-4,5-dione
• 英文别名: N,N'-bis(p-fluorophenyl)-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione；4,5-Imidazolidinedione, 1,3-bis(4-fluorophenyl)-2-thioxo-；1,3-bis(4-fluorophenyl)-2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 146680-56-0
• 化学式: C₁₅H₈F₂N₂O₂S
• 分子量: 318.304
• InChiKey: NCOSHKVRFNMBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4’-fluorophenyl)imidazolidine-2-thione-4,5-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到3,5,12,14-Tetrakis(4-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrathia-3,5,12,14-tetrazatricyclo[9.3.0.02,6]tetradeca-1(11),2(6)-diene-4,13-dithione
  参考文献：
  名称：

  氟代双（硫代羰基）供体与二碘的反应性：XRD，FT-Raman和DFT研究

  摘要：

  1,3,8,10-四（4'-氟苯基）-4,5,6,7-四硫代噻吩[1,2- b：3,4- b' ]二咪唑基-2,9-二硫酮的反应（4）和分子得到二碘发言加合物的化学计量4·I2和4⋅ 3I 2，隔离在化合物4⋅ 3I 2 ⋅ X CH 2氯2 ⋅（1- X）我2（X= 0.70），并通过单晶XRD和FT-拉曼光谱表征。在DFT水平进行理论计算的基础上研究了反应产物的性质。结构数据，傅立叶变换拉曼光谱和量子力学计算的一致性表明，与烷基取代的四硫代锡供体相比，氟苯基取代基的引入导致此类双（硫代羰基）供体的路易斯碱度降低。扩展的相互作用负责固态晶体的堆积。

  DOI：

  10.1002/asia.201300693
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylimidoyl)chloride 在 三乙烯二胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N’-bis(4’-fluorophenyl)imidazolidine-2-thione-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Acylumlagerungen bei der Cyclisierung von Thioharnstoffen mit Imidoylchloriden der Oxals�ure - Ein Zugang zu interessanten Thiocarbonylsystemen

  摘要：

  By cycloacylation of various substituted thioureas with bis-imidochlorides of oxalic acid the new thiazolidines 3, 4 and isomeric imidazolidines 5, 6 are obtained. Especially when triethylamine is used as a base the main products are the deeply coloured 4-arylimino-5-thioxo-imidazolidines which can be regarded as s-cis-configurated 1,4-dihetero-1,3-dienes. Some thiazolidines can be rearranged by means of anhydrous organic acids to parabanic acid derivatives; whereas the 5-thioxo-imidazolidines result from an intramolecular 1,3-acyl rearrangement during the reaction.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340711

文献信息

• NIR Dyes Based on [M(R,R′timdt) ₂ ] Metal‐Dithiolenes: Additivity of M, R, and R′ Contributions To Tune the NIR Absorption (M = Ni, Pd, Pt; R,R′timdt = Monoreduced Form of Disubstituted Imidazolidine‐2,4,5‐trithione)
  作者：M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Tiziana Cassano、Carla Denotti、Francesco A. Devillanova、Romina Frau、Francesco Isaia、Francesco Lelj、Vito Lippolis、Luigi Nitti、Pina Romaniello、Raffaele Tommasi、Gaetano Verani

  DOI：10.1002/ejic.200200602

  日期：2003.5

  the aim of preparing new dyes for Q-switching and/or mode-locking Nd-based lasers, such as Nd:YLF and Nd:YAG (emission wavelengths 1053 and 1064 nm, respectively), the syntheses of about 30 new neutral dithiolenemetal complexes belonging to the class [M(R,R′timdt)2] have been carried out [M = Ni (4a−c; 4g−j), Pd (5a−j), Pt (6a−j); R,R′timdt = monoreduced form of disubstituted imidazolidine-2,4,5-trithione]

  为了制备用于 Q 开关和/或锁模 Nd 基激光器的新染料，如 Nd:YLF 和 Nd:YAG（发射波长分别为 1053 和 1064 nm），合成了大约 30 种新的中性二硫烯金属属于 [M(R,R'timdt)2] 类的复合物已经进行了 [M = Ni (4a-c; 4g-j), Pd (5a-j), Pt (6a-j); R,R'timdt = 双取代咪唑烷-2,4,5-三硫酮的单还原形式]。通过改变 M、R 和 R' 对强 NIR 吸收的影响的检查已经允许识别中心金属离子和取代基对 λM、R、R'max 的附加贡献 (Δλ) NIR 吸收最大值的位置，在 1000 nm 范围内。已通过对模型化合物 [Ni(H2timdt)(Ph,H-timdt)] 进行的混合 DFT 计算阐明了由于芳族取代基导致的高 Δλ 值。λM、R、R'max 值和摩尔消光系数都随溶剂而变化。复合物 5f [M
• 1,3-Acylumlagerungen bei der Cyclisierung von Thioharnstoffen mit Imidoylchloriden der Oxals�ure - Ein Zugang zu interessanten Thiocarbonylsystemen
  作者：R. Beckert、M. Gruner

  DOI：10.1002/prac.19923340711

  日期：——

  By cycloacylation of various substituted thioureas with bis-imidochlorides of oxalic acid the new thiazolidines 3, 4 and isomeric imidazolidines 5, 6 are obtained. Especially when triethylamine is used as a base the main products are the deeply coloured 4-arylimino-5-thioxo-imidazolidines which can be regarded as s-cis-configurated 1,4-dihetero-1,3-dienes. Some thiazolidines can be rearranged by means of anhydrous organic acids to parabanic acid derivatives; whereas the 5-thioxo-imidazolidines result from an intramolecular 1,3-acyl rearrangement during the reaction.
• Reactivity of Fluoro-Substituted Bis(thiocarbonyl) Donors with Diiodine: An XRD, FT-Raman, and DFT Investigation
  作者：Annalisa Mancini、M. Carla Aragoni、Ann L. Bingham、Carlo Castellano、Susanne L. Coles née Huth、Francesco Demartin、Michael B. Hursthouse、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Giuseppe Maninchedda、Anna Pintus、Massimiliano Arca

  DOI：10.1002/asia.201300693

  日期：2013.12

  9‐dithione (4) and molecular diiodine afforded spoke adducts with stoichiometries 4·I2 and 4⋅3I2, isolated in the compound 4⋅3I2⋅xCH2Cl2⋅(1−x)I2 (x=0.70), and characterized by single‐crystal XRD and FT–Raman spectroscopy. The nature of the reaction products was investigated under the prism of theoretical calculations carried out at the DFT level. The structural data, FT–Raman spectroscopy, and quantum

  1,3,8,10-四（4'-氟苯基）-4,5,6,7-四硫代噻吩[1,2- b：3,4- b' ]二咪唑基-2,9-二硫酮的反应（4）和分子得到二碘发言加合物的化学计量4·I2和4⋅ 3I 2，隔离在化合物4⋅ 3I 2 ⋅ X CH 2氯2 ⋅（1- X）我2（X= 0.70），并通过单晶XRD和FT-拉曼光谱表征。在DFT水平进行理论计算的基础上研究了反应产物的性质。结构数据，傅立叶变换拉曼光谱和量子力学计算的一致性表明，与烷基取代的四硫代锡供体相比，氟苯基取代基的引入导致此类双（硫代羰基）供体的路易斯碱度降低。扩展的相互作用负责固态晶体的堆积。