2',3'-Di-O-Benzyl-uridin | 40733-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-Di-O-Benzyl-uridin
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 40733-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: VRQPQQKPUVQBLL-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Di-O-Benzyl-uridin 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Broxterman, H. J. G.; Kooreman, P. A.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 583 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 2',3'-Di-O-Benzyl-uridin
  参考文献：
  名称：

  669.核苷酸。第三十八部分 尿苷二磷酸葡萄糖（UDPG）的合成方法改进

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003459

文献信息

• Synthesis of 2-(<i>N</i>-Acetylamino)-2-deoxy-<i>C</i>-glucopyranosyl Nucleosides as Potential Inhibitors of Chitin Synthases
  作者：Jérôme Grugier、Juan Xie、Isabelle Duarte、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1021/jo991206p

  日期：2000.2.1

  derivatives (6a or 6b) afforded, respectively, the ester 12 and amide 14. The dihydroxylation of the conjugated double bond in ester 12 or amide 14 was better achieved with osmium tetraoxide/barium chlorate, leading to the expected diols 13 and 15 as a mixture of two diastereoisomers. The desired compounds 1-4 were obtained after catalytic hydrogenation of compounds 12-15.

  含有N-乙酰基氨基葡萄糖氨基和尿苷单元的C-吡喃葡萄糖基核苷（1-4）已被合成为UDP-GlcNAc的不可水解底物类似物，目的是抑制几丁质合酶。关键中间体4-（2'-（N-乙酰氨基）-3'，4'，6'-三-O-苄基-2'-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）丁-2-烯酸（5 ）是由全苄基化（N-乙酰氨基）-α-C-烯丙基葡糖苷（7）通过连续的氧化裂解，Wittig烯化和酯脱保护制备的。酸5与尿苷衍生物（6a或6b）的羟基或胺官能团偶合，分别得到酯12和酰胺14。用能更好地实现酯12或酰胺14中共轭双键的二羟基化。四氧化物/氯酸钡，得到两种非对映异构体混合物的预期二醇13和15。化合物12-15催化氢化后，得到所需的化合物1-4。
• [EN] 4'-C-ETHYNYL PURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE PURINE 4'-C-ETHYNYLE
  申请人：YAMASA CORP

  公开号：WO2000069877A1

  公开（公告）日：2000-11-23

  The invention provides 4'-C-ethynyl purine nucleosides represented by formula (I), wherein B represents a base selected from the group consisting of purine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  该发明提供了由式(I)表示的4'-C-乙炔基嘌呤核苷，其中B代表从嘌呤及其衍生物组成的群体中选择的碱基；X代表氢原子或羟基；而R代表氢原子或磷酸盐残基；以及含有任何一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。最好，该组合物用作抗HIV剂或治疗艾滋病的药物。
• 4'-C-ETHYNYL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP1177201A1

  公开（公告）日：2002-02-06
• 4'-C-ETHYNYL PURINE NUCLEOSIDES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP1177202A1

  公开（公告）日：2002-02-06
• [EN] 4'-C-ETHYNYL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] 4'-C-ETHYNYL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：YAMASA CORP

  公开号：WO2000069876A1

  公开（公告）日：2000-11-23

  The invention provides 4'-C-ethynyl pyrimidine nucleosides (other than 4'-C-ethynylthymidine) represented by formula [I] wherein B represents a base selected from the group consisting of pyrimidine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.