N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 | 22979-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 4'-Methoxy-2-nitro-benzanilid
• CAS: 22979-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00568220
• 分子量: 272.26
• InChiKey: ZAVSYDFJORQSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  371.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-氨基-N-(4-甲氧基苯基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的二硼酸介导的钯催化硝基芳烃的还原和还原胺化反应

  摘要：

  已经发现了前所未有的钯催化的以水为氢由二硼酸介导的硝基芳烃的化学选择性还原和还原胺化反应。以良好至优异的产率获得了一系列包含各种可还原官能团的芳基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.056
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thrombin, Factor Xa and U46619 Inhibitory Effects of Non-Amidino and Amidino N2-Thiophenecarbonyl- and N2-Tosylanthranilamides

  摘要：

  凝血酶（因子IIa）和因子Xa（FXa）是内在和外在凝血途径交汇处的关键酶，也是开发新型抗凝药物中最具吸引力的药理学靶点。合成20种非脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺1-20以及6种脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺21-26，以评估它们在体外以30µg/mL浓度下对人血浆的活化部分凝血活酶时间（aPTT）和凝血酶原时间（PT）。结果，选择了化合物5、9和21-23进一步研究其抗血栓活性。5、9和21-23的抗凝特性显著表现为体外PT和aPTT的浓度依赖性延长、体内出血时间延长以及体外凝血时间延长。这些化合物浓度依赖性地抑制了凝血酶和FXa的活性，并抑制了人内皮细胞中凝血酶和FXa的生成。此外，数据显示5、9和21-23显著抑制了凝血酶催化的纤维蛋白聚合和鼠标血小板聚集，以及体外和离体由U46619诱导的血小板聚集。在评估的衍生物中，N-(3'-脒基苯基)-2-((2''-噻吩基)羰基氨基)苯甲酰胺（21）是最活跃的化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms18061144

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• 一种芳硝基还原为芳胺的方法
  申请人：宜昌尚诺德生物医药科技有限公司

  公开号：CN106800493B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及了一种芳硝基还原为芳胺的方法：（1）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，以廉价易得的钯化合物作为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（2）该方法以芳硝基化合物为原料，以廉价易得的铜盐为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（3）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，四羟基二硼为添加剂，不需要金属催化剂，就可以还原硝基得到产物。本发明所提供芳胺的制备方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• One-Pot Synthesis of Seven-Membered Heterocyclic Derivatives of Diazepines Involving Copper-Catalyzed Rearrangement Cascade Allyl-Amination
  作者：Yuepeng Chen、Xinglei Liu、Wei Shi、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Ling He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02710

  日期：2020.4.17

  trifluoromethanesulfonate as catalysts in the presence of triphenylphosphine. This synthesis process involves nitrene formation, C–H bond insertion, C═C bond rearrangement, and C–N bond formation cascade reactions via copper- and molybdenum-catalyzed mediation. The method features a wide substrate scope and a moderate to high yield (up to 90%), exhibiting the possibility for practical applications

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。
• Metal-free Reduction of Nitro Aromatics to Amines with B2(OH)4/H2O
  作者：Haifeng Zhou、Yasuhiro Uozumi、Danyi Chen、Yanmei Zhou、Sensheng Liu、Qixing Liu、Kaili Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610086

  日期：2018.8

  A metal-free reduction of nitro aromatics mediated by di­boronic acid with water as both the hydrogen donor and solvent under mild conditions has been developed. A series of aromatic amines were obtained with good functional group tolerance and in good yields.

  已经开发出一种由二硼酸在温和条件下用水作为氢供体和溶剂介导的硝基芳烃的无金属还原。以良好的官能团耐受性和良好的收率获得了一系列芳香胺。
• Scaffold Identification of a New Class of Potent and Selective BCRP Inhibitors
  作者：Federico Marighetti、Kerstin Steggemann、Maria Karbaum、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201402498

  日期：2015.4

  We recently reported the synthesis and quantitative structure–activity relationships of a new breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor class. In the study presented herein, we investigated the possibility to better define the scaffold of this compound class by removing or modifying the aromatic ring A with various substituents selected on the basis of their electronic and lipophilic properties

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。