1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 502147-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]-1-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 502147-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: BHQVINOPSMLWST-KFTPUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 Grubbs catalyst first generation L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(1R,10aR,10bS)-1-Methoxy-1,3,6,7,8,10,10a,10b-octahydro-2a,6a-diaza-benzo[a]cyclobuta[c]cyclooctene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-环加成/环闭合复分解的不寻常的稠合三环β-内酰胺结构的不对称合成。

  摘要：

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo026112l
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-methoxy-1-(2-propenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-环加成/环闭合复分解的不寻常的稠合三环β-内酰胺结构的不对称合成。

  摘要：

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo026112l