(R)-1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-piperidin-4-one | 502147-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-piperidin-4-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]-1-prop-2-enylpiperidin-4-one
• CAS: 502147-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: LIWMRRAGCCPMKK-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-piperidin-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到(Z)-(1R,10aR,10bS)-1-Methoxy-1,3,6,7,8,10,10a,10b-octahydro-2a,6a-diaza-benzo[a]cyclobuta[c]cyclooctene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Allylic Amines Catalyzed by Grubbs’ Carbene

  摘要：

  使用了市售的钌络合物（第一代格鲁布斯卡宾）首次通过不同于钯催化剂的试剂，用于烯丙胺（次级及三级）的选择性脱保护反应。值得注意的是，该催化体系在存在烯丙醚的情况下，指导反应向烯丙胺的选择性脱保护方向进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831211
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-methoxy-1-(2-propenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 L-Selectride 、 magnesium sulfate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-Allyl-2-((2S,3R)-1-allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-环加成/环闭合复分解的不寻常的稠合三环β-内酰胺结构的不对称合成。

  摘要：

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo026112l

文献信息

• Chemoselective Deprotection of Allylic Amines Catalyzed by Grubbs’ Carbene
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José Alonso、Amparo Luna

  DOI：10.1055/s-2004-831211

  日期：——

  A commercially available ruthenium complex (first generation Grubbs’ carbene) was used for the catalytic deprotection of allylic amines (secondary as well as tertiary), by using for the first time reagents different from palladium catalysts. Interestingly, the catalytic system directs the reaction toward the selective deprotection of allylamines in the presence of allylic ethers.

  使用了市售的钌络合物（第一代格鲁布斯卡宾）首次通过不同于钯催化剂的试剂，用于烯丙胺（次级及三级）的选择性脱保护反应。值得注意的是，该催化体系在存在烯丙醚的情况下，指导反应向烯丙胺的选择性脱保护方向进行。
• Asymmetric Synthesis of Unusual Fused Tricyclic β-Lactam Structures via Aza-Cycloadditions/Ring Closing Metathesis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、María C. Redondo

  DOI：10.1021/jo026112l

  日期：2003.2.1

  one systems. The diolefinic cyclization precursors can be obtained from optically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes bearing an extra alkene tether at position 1 or 3 of the beta-lactam ring via [2 + 2] cycloaddition of imino 2-azetidinones, N-metalated azometine ylide [3 + 2] cycloaddition, and subsequent N-acylation of the pyrrolidinyl nitrogen atom, or through aza-Diels-Alder cycloaddition of

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，