isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester | 24182-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester
• 英文别名: Ethylhydrogen-2-(benzyloxy)-2-isopropylmalonat；racem. Ethylisopropylbenzyloxymalonsaeure；(+/-)-Isopropyl-benzyloxy-malonsaeure-monoethylester；2-Benzyloxy-2-isopropylmalonsaeuremonoethylester；2-(Benzyloxy)-2-(ethoxycarbonyl)-3-methylbutanoic acid；2-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 24182-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: IVIUCVPWPODFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester 在 (1R,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 异丙基苄氧基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  异丙基-羟基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 isopropylbenzyloxymalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese der Alkaloide der Ergotoxin-Gruppe. 70. Mitteilung über Mutterkornalkaloide [1]

  摘要：

  AbstractThe syntheses of the alkaloids of the ergotoxine‐group i.e. ergocristine, α‐ and β‐ergokryptine, and ergocornine, are described. Using starting material with known stereochemistry these syntheses allowed to determine the absolute configurations also at C‐2′ and C‐12′ in the peptide part, which could not be derived from analytical data. All ergot alkaloids of the peptide type possess the same stereochemical structure.

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520616

文献信息

• Die Synthese der Alkaloide der Ergotoxin-Gruppe. 70. Mitteilung über Mutterkornalkaloide [1]
  作者：P. A. Stadler、St. Guttmann、H. Hauth、R. L. Huguenin、Ed. Sandrin、G. Wersin、H. Willems、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19690520616

  日期：——

  AbstractThe syntheses of the alkaloids of the ergotoxine‐group i.e. ergocristine, α‐ and β‐ergokryptine, and ergocornine, are described. Using starting material with known stereochemistry these syntheses allowed to determine the absolute configurations also at C‐2′ and C‐12′ in the peptide part, which could not be derived from analytical data. All ergot alkaloids of the peptide type possess the same stereochemical structure.
• US4000139A
  申请人：——

  公开号：US4000139A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4124712A
  申请人：——

  公开号：US4124712A

  公开（公告）日：1978-11-07
• US4609657A
  申请人：——

  公开号：US4609657A

  公开（公告）日：1986-09-02
• Enantioefficient Synthesis of α-Ergocryptine:  First Direct Synthesis of (+)-Lysergic Acid
  作者：István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Mária Incze、Éva Szentirmay、Eszter Gács-Baitz、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo049209b

  日期：2004.9.1

  new resolution method and recycling the undesired enantiomer. Coupling the peptide part with lysergic acid afforded 1. Having synthetic (+)-7 in hand, we can claim the total synthesis of all the alkaloids which were prepared earlier from (+)-7 that had been obtained through degradation of natural lysergic acid.

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。