p-Toluolsulfonyl-4-ethyl-3-thiosemicarbazid | 96636-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Toluolsulfonyl-4-ethyl-3-thiosemicarbazid
• 英文别名: 1-p-Toluenesulfonyl-4-ethyl-3-thiosemicarbazide；N-ethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hydrazinecarbothioamide；1-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]thiourea
• CAS: 96636-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 273.38
• InChiKey: SBGARISWHUMYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Toluolsulfonyl-4-ethyl-3-thiosemicarbazid 、 一氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-N'-(3-ethyl-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)-4-methyl benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的 EGFR/BRAFV600E 双重抑制剂取代噻唑衍生物的合成及结构测定

  摘要：

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E

  DOI：

  10.3390/ph16071014

文献信息

• Eschenmoser Coupling Reaction and Reactivity of Hydrazinecarbo­thioamides in the Synthesis of Benzindazole and Naphthothiazole Derivatives
  作者：Alaa Hassan、Nasr Mohamed、Kamal El-Shaieb、Hendawy Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0036-1588179

  日期：2017.8

  othioamides react with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to give a series of unprecedented 3-amino- and 3-(alkylamino)-1-phenyl-1H-benzo[f]indazole-4,9-diones in good yields. On the other hand, the reaction of N-substituted 2-tosylhydrazinecarbothioamides with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone afforded (Z)-N-[3-(tosylamino)-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-d]thiazol-2(3H)-ylidene]-substituted aminium chlorides

  摘要 N-未取代和N-取代的2-苯基肼甲硫基酰胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应生成一系列前所未有的3-氨基-和3-（烷基氨基）-1-苯基-1 H-苯并[ f] ]吲唑-4，9-二酮，收率高。另一方面，N-取代的2-甲苯磺酰氨基甲硫酰胺与2，3-二氯-1，4-萘醌的反应得到（Z）-N- [3-（甲苯磺酰氨基）-4，9-二氧代-4，9-二氢萘并[2,3 - d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基]-取代的氯化铵和（Z）-N -[（2-取代的亚氨基）-4,9-dioxo-4,9-二氢萘并[2] ，3- d ]噻唑-3（2 H）-基] -4-甲苯磺酰胺水合物。 N-未取代和N-取代的2-苯基肼甲硫基酰胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应生成一系列前所未有的3-氨基-和3-（烷基氨基）-1-苯基-1 H-苯并[ f] ]吲唑-4，9-二酮，收率高。另一方面，N-取代的2-甲苯磺酰氨基甲硫酰胺与2，3-二氯-1，4-萘醌的反应得到（Z）-N-