N-(4-硝基苄基)环己胺 | 59507-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苄基)环己胺
• 英文名称: 4-(N-cyclohexyl-amino-methyl)-nitrobenzene
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanamine；N-(4-nitrobenzyl)cyclohexanamine；4-(N-cyclohexyl-aminomethyl)-nitrobenzene；cyclohexyl-(4-nitro-benzyl)-amine
• CAS: 59507-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: GJAOBNFUBCBDCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苄基)环己胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(环己基-甲基-氨基)-甲基]-苯基胺
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective CC-chemokine receptor-2 (CCR2) antagonists as a potential treatment for asthma

  摘要：

  A number of compounds bearing a quaternary ammonium moiety were found to be antagonists with nanomolar binding affinity for the chemokine receptor-2. The structure-activity relationships in the series are described herein along with some detailed characterization of the interesting compounds. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.115
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3,6,7-tetrahydro-2-(4-nitrophenyl)-cyclopenta[e][1,3]oxazin-4(5H)-one 在 甲酸 、 4Zn⁽²⁺⁾*4C₃₀H₂₃N₇O₃^(2-)*4BF₄^(1-)*2C₂H₃N*4H⁽¹⁺⁾ 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%Spectr.的产率得到N-(4-硝基苄基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  具有 NADH 模拟物的金属有机胶囊作为光催化转移氢化的可切换选择性调节剂

  摘要：

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05351

文献信息

• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• [EN] QUATERNARY SALT CCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR2 A BASE DE SELS QUATERNAIRES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006012135A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Quaternary salt compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof, which are CCR2 antagonists and are useful in preventing, treating or ameliorating CCR2 mediated inflammatory syndromes, disorders or diseases in a subject in need thereof.

  Formula (I)的四价盐化合物或其药学上可接受的形式，其为CCR2拮抗剂，可用于预防、治疗或改善CCR2介导的炎症综合征、疾病或症状。
• Quaternary salt CCR2 antagonists
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20060293379A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Quaternary salt compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof, which are CCR2 antagonists and are useful in preventing, treating or ameliorating CCR2 mediated inflammatory syndromes, disorders or diseases in a subject in need thereof.

  Formula（I）的四价盐化合物或其药用可接受形式，是CCR2拮抗剂，可用于预防、治疗或改善需要的受体中介的炎症综合征、紊乱或疾病。