N-(4-硝基苯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺 | 62100-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-4'-nitroisobutyranilide
• 英文别名: N-(4-Nitrophenyl)-2-hydroxi-2-methylpropionamid；2-Hydroxy-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 62100-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: BBGGUYRVUDCVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以156 mg的产率得到4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的一锅法将苯酚转化为苯胺。

  摘要：

  开发了一种新的由苯酚一锅合成苯胺的方法。使用这种方法，苯酚与2-溴-2-甲基丙酰胺和NaOH在DMA中通过Smiles重排反应，可以以高收率（86％）产生苯胺。苯酚是取代的吸电子基团，对微笑的重排反应更具反应性。硫酚也被转化为苯胺。该方法是大规模制备苯胺的方便，安全且廉价的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051080k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-硝基苯氧基)丙酸 生成 N-(4-硝基苯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Smiles Rearrangement of 2-Aryloxy-2-methylpropanamides. Synthesis ofN-Aryl-2-hydroxy-2-methylpropanamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24262

文献信息

• Use of estrogens or antiandrogens for reversal of male sexual phenotype in poultry
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0514056A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Fertilized poultry embryos are treated with estrogens or antiandrogens or estrogens in combination with antiandrogens during a period of embryonic development when the gonads are bipotential. This treatment causes genetic males to exhibit a female phenotype. When sex reversed male birds are crossed with normal male birds all offspring will be genotypically male.

  受精的家禽胚胎在胚胎发育期间，性腺处于双潜能期，此时使用雌激素或抗雄激素，或雌激素与抗雄激素联合使用。这种处理方法会使遗传雄性表现出雌性表型。当性别逆转的雄性鸟类与正常雄性鸟类杂交时，所有后代的基因型都是雄性。
• US5994362A
  申请人：——

  公开号：US5994362A

  公开（公告）日：1999-11-30
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF PROSTATIC CANCER CONTAINING A 5 ALPHA REDUCTASE INHIBITOR AND AN ANTIANDROGEN
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992016233A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with prostatic cancer involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, i.e., a 17$g(b)-substituted 4-azasteroid, a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxyandrost-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and particularly finasteride, in combination with an antiandrogen, i.e. flutamide. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) Nouveau traitement destiné à des hommes atteints d'un cancer de la prostate, impliquant la thérapie combinée à l'aide d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, c'est à dire un 4-azastéroide 17$g(b)-substitué, un non-azastéroide 17$g(b)-substitué, 17$g(b)-acyl-3-carboxyandrost-3,5-diène, un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoique, un dérivé fusionné de benz(thio)amide ou de cinnamoylamide, des 1,2-diéthers ou thioéthers aromatiques, des acides alcanoiques aromatiques orthoacylaminophénoxy, leurs sels et leurs esters pharmaceutiquement acceptables, et en particulier un finastéride, en combinaison avec un antiandrogène, c'est à dire un flutamide. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques utilisées dans le traitement du cancer de la prostate.
• The Smiles Rearrangement of 2-Aryloxy-2-methylpropanamides. Synthesis of<i>N</i>-Aryl-2-hydroxy-2-methylpropanamides
  作者：R. BAYLES、M. C. JOHNSON、R. F. MAISEY、R. W. TURNER

  DOI：10.1055/s-1977-24262

  日期：——
• A New Practical One-Pot Conversion of Phenols to Anilines
  作者：Masahiro Mizuno、Mitsuhisa Yamano

  DOI：10.1021/ol051080k

  日期：2005.8.1

  A novel one-pot synthesis of anilines from phenols was developed. Using this methodology, anilines are produced in good yield (86%) by a reaction of phenols with 2-bromo-2-methylpropionamide and NaOH in DMA via Smiles rearrangement. Phenols, which are substituted electron-withdrawing groups, are more reactive for Smiles rearrangement. Thiophenols are also converted to anilines. The process is a convenient

  开发了一种新的由苯酚一锅合成苯胺的方法。使用这种方法，苯酚与2-溴-2-甲基丙酰胺和NaOH在DMA中通过Smiles重排反应，可以以高收率（86％）产生苯胺。苯酚是取代的吸电子基团，对微笑的重排反应更具反应性。硫酚也被转化为苯胺。该方法是大规模制备苯胺的方便，安全且廉价的方法。[反应：看文字]