(E)-N-butyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzenesulfonamide | 1562381-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-butyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-butyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-butyl-4-methyl-N-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1562381-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: UQFDLZSARGAWCY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-butyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-N-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-N-tosylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-butyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• Zn(II)- or Ag(I)-Catalyzed 1,4-Metathesis Reactions between 3-En-1-ynamides and Nitrosoarenes
  作者：Sagar Ashok Gawade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja412634w

  日期：2014.2.26

  Catalyst-dependent metathesis reactions between 3-en-1-ynamides and nitrosoarenes are described. Particularly notable are the unprecedented 1,4-metathesis reactions catalyzed by Ag(I) or Zn(II) to give 2-propynimidamides and benzaldehyde derivatives. With 3-en-1-ynamides bearing a cycloalkenyl group, 1,4-oxoimination products were produced efficiently. We have developed metathesis/alkynation cascades for unsubstituted 2-propynimidamides and benzaldehyde species generated in situ, to manifest 1,4-hydroxyimination reactions of 3-en-1-ynes. Both 1,4-oxoiminations and 1,4-hydroxyiminations increase the molecular complexity of products.
• Zn^II- and Au^I-Catalyzed Regioselective Hydrative Oxidations of 3-En-1-ynes with Selectfluor: Realization of 1,4-Dioxo and 1,4-Oxohydroxy Functionalizations
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sagar Ashok Gawade、Dhananjayan Vasu、Ramesh B. Dateer、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201304322

  日期：2014.2.10

  Catalytic 1,4‐dioxo functionalizations of 3‐en‐1‐ynes to (Z)‐ and (E)‐2‐en‐1,4‐dicarbonyl compounds are described. This regioselective difunctionalization was achieved in one‐pot operation through initial alkyne hydration followed by in situ Selectfluor oxidation. The presence of pyridine alters the reaction chemoselectivity to give 4‐hydroxy‐2‐en‐1‐carbonyl products instead. A cooperative action of

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。