N-(4-硝基苯基)萘-1-胺 | 20983-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)萘-1-胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)naphthalene-1-amine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)naphthalen-1-amine；4-nitrophenyl-1'-naphthylamine；[1]naphthyl-(4-nitro-phenyl)-amine；[1]Naphthyl-(4-nitro-phenyl)-amin；1-<4-Nitro-phenylamino>-naphthalin；α-Naphthyl-(p-nitrophenyl)amin
• CAS: 20983-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: PXFHOLDWAULBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)萘-1-胺 在 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 铜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-1-(2-methoxynaphthyl)-N-4-(3,5-dinitrobenzamido)phenyl-1-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种含不对称荧光团结构的二胺单体及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种具有式Ⅰ所示结构的含不对称荧光团结构的二胺单体，以其为单体制备得到的聚酰胺或聚酰亚胺可以在保持聚合物热稳定性的同时，提高其溶解性和成膜性,并赋予聚合物优异的电致变色和电控荧光性能。具体的，所述含不对称荧光团结构的二胺单体中，三芳胺的衍生物提供了电活性位点；荧光团的引入可增强聚合物的荧光强度，提高荧光开关对比度；不对称结构可有效减弱聚合物的堆积作用，增强溶解性和固态荧光，加快响应速度。根据实施例的记载，本发明提供的由含不对称荧光团结构的二胺单体制备的聚酰胺或聚酰亚胺的电致变色和电控荧光性能显著提高。

  公开号：

  CN108929243B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-4-nitroaniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-(4-硝基苯基)萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanone Imines to Arylamines

  摘要：

  Dehydrogenative aromatization of cyclohexanone imines to arylamines has been achieved using a palladium catalyst under aerobic conditions. The reaction is applicable to a variety of imines that are either preformed or generated in situ from cyclohexanone derivatives and aryl or alkylamines.

  DOI：

  10.1021/ol302568b

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Diarylamine Synthesis via Desulfinylative Smiles Rearrangement
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04122

  日期：2022.2.11

  Diarylamines are obtained directly from sulfinamides through a novel rearrangement sequence. The transformation is transition metal-free and proceeds under mild conditions, providing facile access to highly sterically hindered diarylamines that are otherwise inaccessible by traditional SNAr chemistry. The reaction highlights the distinct reactivity of the sulfinamide group in Smiles rearrangements

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。
• Addition of aryl cuprates to azides: a novel approach for the synthesis of unsymmetrical diaryl amines
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Prashant Borkar、P. Janardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.056

  日期：2009.12

  react smoothly with aryl cuprates, generated in situ from aryl magnesium bromide and CuCN in THF to furnish a variety of unsymmetrical diaryl amines in good yields. This is the first report on the synthesis of diarylamines from aryl azides and aryl bromides via an organometallic approach.

  芳基和苄基叠氮化物与芳基铜酸酯平滑反应，后者是由芳基溴化镁和CuCN在THF中原位生成的，以高收率提供了多种不对称的二芳基胺。这是关于通过有机金属方法由芳基叠氮化物和芳基溴化物合成二芳基胺的第一份报告。
• Efficient synthetic route to aromatic secondary amines via Pd/RuPhos/TBAB-catalyzed cross coupling
  作者：Pinki Gaur、K. Durga Bhaskar Yamajala、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1039/c7nj01095h

  日期：——

  Herein, C–N cross coupling methodology was developed for the synthesis of a diverse range of nitro-substituted secondary amines. A variety of strained, aliphatic, and aromatic precursors were effectively used, with low catalyst and ligand loading ratios resulting in product formation in good yield. This method can act as an alternative to nucleophilic addition reactions. To cross couple electron-donating

  在本文中，我们开发了C–N交叉偶联方法来合成各种硝基取代的仲胺。有效地使用了各种应变，脂族和芳族前体，催化剂和配体的负载比低，从而以高收率形成了产物。该方法可以替代亲核加成反应。为了使给电子，吸电子，中性和脂肪族伯胺与烷基/芳基卤化物交叉偶联，对RuPhos和TBAB的组合进行了仔细调整。此外，使用FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，19 F-NMR，单晶XRD以及C，H和N元素分析对这些分子进行表征。
• Backer; Wadman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 595,602
  作者：Backer、Wadman

  DOI：——

  日期：——