4-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• mdl: MFCD06760499
• 分子量: 262.305
• InChiKey: CBHBLBLSQVYSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoic acid 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 以78.5%的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于硫醚的2-氨基苯甲酰胺衍生物：新型HDAC抑制剂具有强大的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  以前，我们专注于一系列基于2-氨基苯甲酰胺的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，其中的化合物9对HDAC1和HDAC2表现出有效的HDAC抑制活性，对几种癌细胞系具有中等的抗增殖活性。在当前的研究中，我们已经设计和合成了一系列基于硫醚部分的新型HDAC抑制剂，其中以9为先导化合物。代表性化合物12 g和12 h对五种实体癌细胞系：A549，HCT116，Hela，A375和SMMC7721表现出明显的抗增殖活性，对NIH 3T3正常细胞的细胞毒性低。特别是，在12 g和12 h时，还显示出对HDAC1、2和3的有效HDAC抑制活性。另外，这两种化合物还可以阻止G2 / M期的细胞周期并促进细胞凋亡。而且，他们显示出对集落形成的长期抑制，并有效阻止了细胞向A549癌细胞的迁移。此外，12 g和12 h具有比先导化合物9更好的药代动力学特性。受益于这些结果，我们还在A549异种移植模型中探索了12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.007
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 对溴甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 4-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于硫醚的2-氨基苯甲酰胺衍生物：新型HDAC抑制剂具有强大的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  以前，我们专注于一系列基于2-氨基苯甲酰胺的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，其中的化合物9对HDAC1和HDAC2表现出有效的HDAC抑制活性，对几种癌细胞系具有中等的抗增殖活性。在当前的研究中，我们已经设计和合成了一系列基于硫醚部分的新型HDAC抑制剂，其中以9为先导化合物。代表性化合物12 g和12 h对五种实体癌细胞系：A549，HCT116，Hela，A375和SMMC7721表现出明显的抗增殖活性，对NIH 3T3正常细胞的细胞毒性低。特别是，在12 g和12 h时，还显示出对HDAC1、2和3的有效HDAC抑制活性。另外，这两种化合物还可以阻止G2 / M期的细胞周期并促进细胞凋亡。而且，他们显示出对集落形成的长期抑制，并有效阻止了细胞向A549癌细胞的迁移。此外，12 g和12 h具有比先导化合物9更好的药代动力学特性。受益于这些结果，我们还在A549异种移植模型中探索了12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.007