[3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-yl]methanol | 1356493-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-yl]methanol
• 英文别名: [3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-6-yl]methanol
• CAS: 1356493-25-8
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: OPNYZAQEJPDWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-yl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.104 g的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422

文献信息

• Concise Total Synthesis of Permethylated Anigopreissin A, a New Benzofuryl Resveratrol Dimer
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201101422

  日期：2012.1

  The versatile preparation of permethylated anigopreissin A (1) has been accomplished from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key steps of the synthesis are sequential Sonogashira and Suzuki cross-couplings for the construction of the 2,3-diarylbenzo[b]furan moiety and Wittig olefination for the introduction of the styryl group.

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。