methyl 3-bromo-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate | 105427-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 3-bromo-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-, methyl ester
• CAS: 105427-88-1
• 化学式: C₉H₈BrClO₄
• 分子量: 295.517
• InChiKey: OVHASDDXJMVVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四碘化二磷 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for hydrolysis of alkoxymethyl aryl ethers to give hydroxyarenes. A rational synthesis of ascofuranone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84326-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl 3-bromo-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物colletorin A，collotochlorin A及其卤化物类似物的不对称合成和结构活性研究

  摘要：

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.077

文献信息

• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。
• A general highly efficient access to prenylated phenolic natural products. Synthesis of colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84050-2

  日期：1986.1