N-(4-碘苯基)氮杂环丁烷-2-酮 | 7661-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: N-(4-碘苯基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-p-Jodphenyl-azetidon-(2)；1-<4-Jod-phenyl>-azetidin-2-on；N-(4-iodophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 7661-28-1
• 化学式: C₉H₈INO
• 分子量: 273.073
• InChiKey: ASRKOILEUJUBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  431.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ezetimibe precursor
  参考文献：
  名称：

  Method of fluorination using iodonium ylides

  摘要：

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。

  公开号：

  US10259800B2
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-碘苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Method of fluorination using iodonium ylides

  摘要：

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。

  公开号：

  US10259800B2

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。
• Mechanistic studies and radiofluorination of structurally diverse pharmaceuticals with spirocyclic iodonium(<scp>iii</scp>) ylides
  作者：Benjamin H. Rotstein、Lu Wang、Richard Y. Liu、Jon Patteson、Eugene E. Kwan、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1039/c6sc00197a

  日期：——

  Theoretical studies provide insight into radiofluorination of non-activated electron-rich and sterically hindered ¹⁸F-arenes using a new class of adamantyl-based spirocyclic iodonium(iii) ylide precursors.

  理论研究提供了一种新型的基于金刚烷的螺环碘鎓（III）叶立德前体，用于对非活化的富电子和空间位阻的18F-芳烃进行放射性氟化反应。
• 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones as Efficacious Pan-Inhibitors of Hypoxia-Inducible Factor Prolyl Hydroxylase 1–3 (HIF PHD1–3) for the Treatment of Anemia
  作者：Petr Vachal、Shouwu Miao、Joan M. Pierce、Deodial Guiadeen、Vincent J. Colandrea、Matthew J. Wyvratt、Scott P. Salowe、Lisa M. Sonatore、James A. Milligan、Richard Hajdu、Anantha Gollapudi、Carol A. Keohane、Russell B. Lingham、Suzanne M. Mandala、Julie A. DeMartino、Xinchun Tong、Michael Wolff、Dietrich Steinhuebel、Gerard R. Kieczykowski、Fred J. Fleitz、Kevin Chapman、John Athanasopoulos、Gregory Adam、Can D. Akyuz、Dhirendra K. Jena、Jeffrey W. Lusen、Juncai Meng、Benjamin D. Stein、Lei Xia、Edward C. Sherer、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1021/jm201542d

  日期：2012.4.12

  The discovery of 1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones (spirohydantoins) as a structural class of pan-inhibitors of the prolyl hydroxylase (PHD) family of enzymes for the treatment of anemia is described. The initial hit class, spirooxindoles, was identified through affinity selection mass spectrometry (AS-MS) and optimized for PHD2 inhibition and optimal PK/PD profile (short-acting PHDi inhibitors). 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones (spirohydantoins) were optimized as an advanced lead class derived from the original spiroindole hit. A new set of general conditions for C-N coupling, developed using a high-throughput experimentation (HTE) technique, enabled a full SAR analysis of the spirohydantoins. This rapid and directed SAR exploration has resulted in the first reported examples of hydantoin derivatives with good PK in preclinical species. Potassium channel off-target activity (hERG) was successfully eliminated through the systematic introduction of acidic functionality to the molecular structure. Undesired upregulation of alanine aminotransferese (ALT) liver enzymes was mitigated and a robust on-/off-target margin was achieved. Spirohydantoins represent a class of highly efficacious, short-acting PHD1-3 inhibitors causing a robust erythropoietin (EPO) upregulation in vivo in multiple preclinical species. This profile deems spirohydantoins as attractive short-acting PHDi inhibitors with the potential for treatment of anemia.
• METHOD OF FLUORINATION USING IODONIUM YLIDES
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170121300A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.
• Method of fluorination using iodonium ylides
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10259800B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。