sym-N,N'-bis(3,4-xylyl)thiourea | 106537-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sym-N,N'-bis(3,4-xylyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-thiourea；N,N'-Bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-thioharnstoff；1,3-Bis(3,4-dimethylphenyl)thiourea
• CAS: 106537-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: MUIABUGBWZVRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-N,N'-bis(3,4-xylyl)thiourea 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 N,N'-bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Naunton, Journal of the Society of Chemical Industry, 1926, vol. 45, p. 378 T

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯基异硫氰酸酯 、 3,4-二甲基苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 sym-N,N'-bis(3,4-xylyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408

文献信息

• Unusual [Pt{κ²(<i>C</i>,<i>N</i>)}]⁺ → [Pt{κ²(<i>N</i>,<i>N</i>)}]⁺ Coordination Mode Flip of the Guanidinate(1−) Ligand in Cationic <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Tris(3,5-xylyl)guanidinatoplatinum(II) Bis(phosphine) Complexes. Syntheses, Structural and Theoretical Studies
  作者：Rishabh Ujjval、Masilamani Deepa、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00408

  日期：2020.10.26

  reactions of [Ptκ2(C,N)}X(S(O)Me2)] (κ2(C,N) = N,N′,N″-triarylguanidinate(1−); Ar = 2-(MeO)C6H4 (3), 2-MeC6H4 (4), 4-MeC6H4 (5), 2,4-Me2C6H3 (6), 2,5-Me2C6H3 (7), and 3,4-Me2C6H3 (8); X = Cl (3), OC(O)CF3 (4–8)) with 1,1-bis(diphenylphosphino)methane (dppm) afforded the respective cationic complexes [Ptκ2(C,N)}κ2(dppm)}][X] (10–15) in high yields. In contrast, the separate reactions of [Ptκ2(C,N)}(OC(O)CF3)(S(O)Me2)]

  的分开的反应[PT κ 2（C ^，Ñ）} X（S（O）Me 2）]（κ 2（C ^，Ñ）= Ñ，Ñ '，Ñ “-triarylguanidinate（1-）; Ar为2 -（MeO）C 6 H 4（3），2-MeC 6 H 4（4），4-MeC 6 H 4（5），2,4-Me 2 C 6 H 3（6），2,5-我2 C 6 H 3（7）和3,4-Me 2 C 6 H 3（8）；和 X =氯（3），OC（O）CF 3（4 - 8））与1,1-双（二苯基膦基）甲烷（DPPM），得到相应的阳离子络合物[PT κ 2（C ^，Ñ）} κ 2（DPPM）}] [X]（10 – 15）高产。与此相反，的单独的反应[铂κ 2（C ^，Ñ）}（OC（O）CF 3）（S（O）Me 2）]（κ 2（C ^，Ñ）= Ñ，Ñ '，Ñ “ -三（3,5-二甲苯基）胍基（1-）; 9）用DPPM和1,2-双
• Dyson; George, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1704
  作者：Dyson、George

  DOI：——

  日期：——
• Dyson; Hunter, Journal of the Society of Chemical Industry, 1926, vol. 45, p. 84 T
  作者：Dyson、Hunter

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 627,630
  作者：Tanaka

  DOI：——

  日期：——
• Tandem synthesis of [1,2,4]-triazoles mediated by iodine—a regioselective approach
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Nilufa Khatun、Tuhin Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.042

  日期：2012.6

  A tandem regioselective one-pot synthesis of 3-amino-[1,2,4]-triazoles has been achieved from 1,3-disubstituted thioureas using molecular iodine. In this one-pot strategy, the intermediate carbodiimide generated in situ from thiourea upon reaction with HCONHNH2 gives diaryl/alkylhydrazinecarboximidamide or acylureidrazone, which then undergoes an intramolecular cyclodehydration to afford the corresponding 3-amino-[1,2,4]-triazole. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas correlate well with the pK(a)s of the parent amines attached, in which the amine having higher pK(a) goes to the ring nitrogen while the other nitrogen remains flanked as an exocyclic nitrogen of the triazole core. This method is milder and environmentally sustainable giving good to excellent yields of the desired products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.