苯甲醇,a-2-丙烯基-3-(三氟甲基)- | 114095-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,a-2-丙烯基-3-(三氟甲基)-
• 英文名称: 1--3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-3-buten-1-ol；1-(m-(Trifluoromethyl)phenyl)-3-buten-1-ol；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 114095-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: ITTIGOPRDIDCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,a-2-丙烯基-3-(三氟甲基)- 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯甲醇,a-2-丙烯基-3-(三氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  铜促进的β，γ-不饱和Hy的6-内-trig环化反应合成1,6-二氢哒嗪

  摘要：

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01240

文献信息

• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• SnCl2-mediated carbonyl allylation of aldehydes and ketones in ionic liquid
  作者：Long Tang、Li Ding、Wei-Xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.022

  日期：2006.1

  In ionic liquid [bmim]BF4, SnCl2·2H2O acts as an inexpensive and efficient metal salt for carbonyl allylation. By applying ionic liquid, some previously reported serious operational problems associated with the SnCl2-mediated allylation reaction are avoided. Furthermore, ketones, which are less reactive than aldehydes, can also be allylated in high yields with this system.

  在离子液体[bmim] BF 4中，SnCl 2 ·2H 2 O作为一种廉价而有效的羰基烯丙基化金属盐。通过施加离子液体，避免了一些先前报道的与SnCl 2介导的烯丙基化反应相关的严重操作问题。此外，与该醛相比反应性较弱的酮也可以通过该系统以高收率烯丙基化。
• On the Reaction Pathway and Stereochemistry of Allylic Tin Reagents-Benzaldehyde Condensation. A Substituent Effect Study
  作者：Hiroshi Yamataka、Kazuyoshi Nishikawa、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1990.1711

  日期：1990.9

  A substituent effect study on the reactivity and steneoselectivity of the Lewis acid mediated addition of allyl- and crotylstannanes to arylaldehydes indicates that the reaction proceeds via a polar antiperiplanar transition state with the exception of 2,4,6-trimethylbenzaldehyde, for which a cyclic pathway competes with the open pathway.

  对路易斯酸介导的烯丙基和巴豆基锡烷与芳醛加成的反应性和立体选择性的取代基效应研究表明，该反应通过极性反周向过渡态进行，2,4,6-三甲基苯甲醛除外，其循环途径与开放路径竞争。
• Substituent effects for the BF3-mediated reactions of allyltributyltin and allyltriethyllead with benzaldehyde
  作者：Hiroshi Yamataka、Kazuyoshi Nishikawa、Tsutomu Takatsuka、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1002/poc.610080108

  日期：1995.1

  Substituent effects were measured for the reactions of substituted benzaldehydes with allytributylin (1) and allyltriethyllead (2) reagents in the presence of BF3.OEt2 in CH2Cl2. The Hammett p values were small and positive at 25 °C and negative at −78 °C for both 1 and 2. These could be interpreted in terms of the contribution of electrophilic complexation between the aldehyde function and BF3 as

  在BF 3 .OEt 2在CH 2 Cl 2中的存在下，测定了取代的苯甲醛与烯丙基三丁烯（1）和烯丙基三乙基铅（2）试剂的反应的取代作用。对于1和2 ，Hammett p值很小，在25°C时为正，在-78°C时为负。这可以用醛官能团和BF 3之间的亲电络合作用作为限速步骤来解释。对于取代的苯甲醛和BF 3之间的络合物形成平衡，观察到较大的负p值。
• Copper-Promoted 6-<i>endo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones for the Synthesis of 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Yong-Qiang Guo、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01240

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient strategy for the synthesis of 1,6-dihydropyridazines via copper-promoted 6-endo-trig cyclization of readily available β,γ-unsaturated hydrazones have been developed. A series of 1,6-dihydropyridazines have been synthesized by this method with good yields, high functional group tolerance, and remarkable regioselectivity under mild conditions. Importantly, the 1,6-dihydropyridazines

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。